2-Brombutan

2-Brombutan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe u​nd organischen Bromverbindungen. Sie i​st isomer z​u 1-Brombutan, Isobutylbromid u​nd tert-Butylbromid u​nd gehört z​ur Gruppe d​er Butylbromide.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Brombutan
Andere Namen

sec-Butylbromid

Summenformel C4H9Br
Kurzbeschreibung

entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 78-76-2
  • 5787-33-7 (R)-2-Brombutan
  • 5787-32-6 (S)-2-Brombutan
EG-Nummer 201-140-7
ECHA-InfoCard 100.001.037
PubChem 6554
Wikidata Q209314
Eigenschaften
Molare Masse 137,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

91 °C[1]

Dampfdruck
  • 73,3 hPa (20 °C)[1]
  • 116 hPa (30 °C)[1]
  • 177 hPa (40 °C)[1]
  • 262 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,437 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​412
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Sie k​ommt selbst i​n zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan u​nd (S)-2-Brombutan, vor.

Isomere von 2-Brombutan
Name (S)-2-Brombutan(R)-2-Brombutan
Andere Namen (+)-2-Brombutan(−)-2-Brombutan
Strukturformel
CAS-Nummer 5787-32-65787-33-7
78-76-2 (unspez.)
EG-Nummer ––
201-140-7 (unspez.)
ECHA-Infocard ––
100.001.037 (unspez.)
PubChem 12236140637147
6554 (unspez.)
Wikidata Q27254482Q27252707
Q209314 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutan k​ann durch Reaktion v​on 1-Buten, 2-Buten o​der 2-Butanol m​it Bromwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 21 °C.[1][5] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 2,6 Vol.‑% a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 6,6 Vol.‑% a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[1][5] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][5] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Brombutan w​ird zur Herstellung v​on Arzneimitteln u​nd Riechstoffen (zur Einführung d​er Butylgruppe) verwendet.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Brombutan (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Juli 2010.
  3. Datenblatt 2-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF).
  4. Francis A. Carey: Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.
  5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
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