2-Iodbutan

2-Iodbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten organischen Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Iodbutan
Andere Namen

sec-Butyliodid

Summenformel C4H9I
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 513-48-4
  • 22156-92-9 [(R)-Enantiomer]
  • 29882-56-2 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer 208-163-1
ECHA-InfoCard 100.007.422
PubChem 10559
ChemSpider 10119
Wikidata Q27258588
Eigenschaften
Molare Masse 184,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,59 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−104 °C[1]

Siedepunkt

118 °C[1]

Dampfdruck

60 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,499 (20 °C)1,4991 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

2-Iodbutan tritt in zwei stereoisomeren Formen, (S)-2-Iodbutan und (R)-2-Iodbutan, auf.

Isomere von 2-Iodbutan
Name (S)-2-Iodbutan(R)-2-Iodbutan
Andere Namen (+)-2-Iodbutan(−)-2-Iodbutan
Strukturformel
CAS-Nummer 29882-56-222156-92-9
513-48-4 (unspez.)
EG-Nummer ––
208-163-1 (unspez.)
ECHA-Infocard ––
100.007.422 (unspez.)
PubChem 1247533712475336
10559 (unspez.)
Wikidata Q27236239Q27277859
Q27258588 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Iodbutan kann durch Reaktion von 2-Brombutan mit Iod gewonnen werden,[3] eine weitere Möglichkeit ist die Finkelstein-Reaktion von Natriumiodid mit 2-Brombutan.

Bei der Reaktion von (R)-2-Brombutan mit Natriumiodid in Aceton entsteht (S)-2-Iodbutan. Wenn als Ausgangsprodukt das Racemat von 2-Brombutan verwendet wird, dann entsteht racemisches 2-Iodbutan.[4]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch eine Additions-Reaktion von Iodwasserstoff an 1-Buten.[5]

Eigenschaften

2-Iodbutan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Iodbutan wird als Lösungsmittel bei organischen Synthesen und als Zwischenprodukt für Pharmazeutika verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Iodbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 21 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Iodbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Iodobutane, 99 %, stab. with copper bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Henry Rakoff, Norman C. Rose: Organic chemistry. Macmillan, 1966, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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