Cadusafos

Strukturformel
	Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Cadusafos
Andere Namen	S,S-Di-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorodithioat (IUPAC); O-Ethyl-S,S-bis(1-methylpropyl)-phosphorodithioat;
Summenformel	C10H23O2PS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-129-4
ECHA-InfoCard	100.108.705
PubChem	91752
Wikidata	Q421582
Eigenschaften
Molare Masse	270,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,054 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −65 °C[2]
Siedepunkt	112–114 °C bei 1,1 hPa[1]
Dampfdruck	0,1196 Pa (25 °C interpoliert)[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (0,248 g/l)[1]; mischbar mit o-Xylol, Aceton, Ethylacetat und 1,2-Dichlorethan[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐400
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [1]
Toxikologische Daten	37,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 24,4 mg·kg−1 (LD50, männl. Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cadusafos ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Cadusafos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und 2-Butylmercaptan gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Cadusafos ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.[1] Ab 208 °C zersetzt sie sich und ist in Lösung bei einem pH-Wert von 5 und 7 stabil. Bei einem pH-Wert von 9 beträgt die experimentelle Halbwertszeit 179 Tage.[2]

Verwendung

Cadusafos wird als Nematizid verwendet. In den USA und Lateinamerika war es zum Einsatz bei Bananen und Kartoffeln zugelassen.[2]

Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[4]

Zulassung

In der EU ist Cadusafos nicht als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Literatur

EU: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cadusafos. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 262r, doi:10.2903/j.efsa.2009.262r.

Einzelnachweise

Datenblatt Cadusafos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
FAO: Cadusafos (PDF; 376 kB)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
umwelt-online.de: umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cadusafos (aka ebufos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Cadusafos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[FAO-2] FAO: Cadusafos (PDF; 376 kB)

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-4] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[umwelt-online.de-5] umwelt-online.de: umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cadusafos (aka ebufos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.