2-Butanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Butanol
Andere Namen	Butan-2-ol; sec-Butanol; Butanol-2; sec-Butylalkohol; Ethylmethylcarbinol; Butylenhydrat; SEC-BUTYL ALCOHOL (INCI)[1];
Summenformel	C4H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-158-5
ECHA-InfoCard	100.001.053
PubChem	6568
ChemSpider	6320
DrugBank	DB02606
Wikidata	Q209332
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−115 °C[2]
Siedepunkt	99 °C[2]
Dampfdruck	16,5 hPa (20 °C)[2]; 33,8 hPa (30 °C)[2]; 62,7 hPa (40 °C)[2]; 110 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[3]; löslich in Wasser (125 g·l−1 bei 20 °C[2]; 29,0 g in 100 g Wasser bei 25 °C[4]);
Brechungsindex	1,3978 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319‐335‐336
	P: 210‐304+340‐305+351+338 [2]
MAK	DFG: nicht festgelegt[2]; Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 300 mg·m−3[7];
Toxikologische Daten	2190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen.

Vorkommen

Schwarze Johannisbeeren

Natürlich kommt 2-Butanol in Äpfeln (Malus domestica), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Myrte (Myrtus communis) vor.[8]

Isomere

2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.

Isomere von 2-Butanol
Name	(S)-2-Butanol	(R)-2-Butanol
Andere Namen	(+)-2-Butanol	(−)-2-Butanol
Strukturformel
CAS-Nummer	4221-99-2	14898-79-4
	78-92-2 (Racemat)
EG-Nummer	224-168-1	238-967-8
	201-158-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.021.972	100.035.410
	100.001.053 (Racemat)
PubChem	444683	84682
	6568 (Racemat)
DrugBank	−	−
	DB02606 (Racemat)
Wikidata	Q27104553	Q70731894
	Q209332 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C.[9]

Industrielle Synthese von 2-Butanol durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten

Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol.[9]

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:

2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

Eigenschaften

2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 290 g·l⁻¹ bei 25 °C.[4] Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Butanol gilt als leicht entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.[2][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,65 Vol.‑% (51 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (340 g·m⁻³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][10] Der untere Explosionspunkt liegt bei 19 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[2][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und als Lösemittel für Nitrocellulose.

Sicherheitshinweise

2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)[2] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

Einzelnachweise

Eintrag zu SEC-BUTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
Eintrag zu 2-Butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Butanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10.1021/ed068p939.1.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-92-2 bzw. sec-Butanol), abgerufen am 13. Oktober 2019.
2-BUTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 223.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[CosIng-1] Eintrag zu SEC-BUTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[Römpp-3] Eintrag zu Butanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[Alger-4] Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10.1021/ed068p939.1.

[CRC90_3_74-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.

[CLP_100.001.053-6] Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-92-2 bzw. sec-Butanol), abgerufen am 13. Oktober 2019.

[Dr._Dukes-8] 2-BUTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[ARPE-9] Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 223.

[Brandes-10] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.