1,5-Cyclooctadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Cyclooctadien
Andere Namen	Cycloocta-1,5-dien; COD;
Summenformel	C8H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-907-1
ECHA-InfoCard	100.003.552
PubChem	82916
Wikidata	Q161547
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	150 °C[1]
Dampfdruck	6,5 hPa (20 °C)[1]; 13 hPa (35 °C)[1];
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (<500 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4905[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302+332‐304‐411
	P: 210‐261‐301+330+331‐303+361+353‐304+340 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Cyclooctadien ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₂. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0) hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.[3]

Verbindungen und Reaktionen

Struktur von [M(COD)₂]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

\mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons \ Ni(CO)_{4}\ +\ 2\ COD}

Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)₂ und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)₂ kann durch Reduktion von Nickelacetylacetonat mit Trimethylaluminium und COD hergestellt werden.[4]

\mathrm {[Ni(C_{5}H_{7}O_{2})_{2}]_{3}\ +\ 6\ COD\ +\ 6\ Al(C_{2}H_{5})_{3}\rightarrow }

\mathrm {3\ Ni(COD)_{2}\ +\ 6\ Al(C_{2}H_{5})_{2}(C_{5}H_{7}O_{2})\ +\ 3\ C_{2}H_{4}\ +\ 3\ C_{2}H_{6}}

Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Monoboran-Addukt hergestellt.[5]

Synthese von 9-BBN

Weblinks

Commons: 1,5-Cyclooctadien – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,5-Cyclooctadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005.
R. Schunn, S. Ittel, Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: Inorg. Synth., 1990, 28, S. 94; doi:10.1002/9780470132593.ch25.
John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, dimer Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[GESTIS-1] Eintrag zu 1,5-Cyclooctadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[3] Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005.

[4] R. Schunn, S. Ittel, Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: Inorg. Synth., 1990, 28, S. 94; doi:10.1002/9780470132593.ch25.

[5] John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, dimer Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).