1,3-Dibrompropan

1,3-Dibrompropan i​st ein bromhaltiges Derivat d​es Propans.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Dibrompropan
Andere Namen

Trimethylenbromid

Summenformel C3H6Br2
Kurzbeschreibung

farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-64-8
EG-Nummer 203-690-3
ECHA-InfoCard 100.003.356
PubChem 8001
ChemSpider 7710
Wikidata Q408240
Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,98 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

166–168 °C[1]

Dampfdruck
  • 2,6 hPa (20 °C)[1]
  • 4,9 hPa (30 °C)[1]
  • 11,3 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,5197 (20 °C, 656,3 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​411
P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

315 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

1,3-Dibrompropan k​ann durch e​ine radikalische Addition, w​ie zum Beispiel e​ine photochemisch induzierte Reaktion zwischen Allylbromid u​nd Bromwasserstoff, hergestellt werden.[5]

Die Reaktion d​arf nicht a​ls elektrophile Addition durchgeführt werden, d​a sonst d​as Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan a​ls Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1[6], die molare Schmelzenthalpie am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1[7]. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.[8] Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.[1]

Verwendung

Da Bromid e​ine gute Abgangsgruppe darstellt, k​ann 1,3-Dibrompropan i​n Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen k​ann es z​ur Synthese v​on Cyclobutanderivaten verwendet werden. So können beispielsweise CH-acide Cyclopentadienderivate, w​ie Fluorene o​der 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen d​urch Baseneinwirkung deprotoniert werden u​nd stufenweise i​n Substitutionsreaktionen i​n eine Spiroverbindung überführt werden.[9][10]

Durch e​ine Wurtz-Reaktion stellte August Freund i​m Jahre 1882 Cyclopropan a​us 1,3-Dibrompropan her.[11]

Biologische Bedeutung

1,3-Dibrompropan i​st hautreizend, gesundheitsgefährdend b​ei Verschlucken u​nd giftig für Wasserorganismen. Es i​st der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.[12]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,3-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 941.
  3. A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc. 1934, S. 333–341, doi:10.1039/JR9340000333.
  4. Datenblatt 1,3-Dibrompropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
  5. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, doi:10.1021/jo01200a005.
  6. Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558.
  7. Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, doi:10.1063/1.555985.
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  9. Shuqiang Yu, Haiyao Lin, Zujin Zhao, Zixing Wang, Ping Lu: Excellent blue fluorescent trispirobifluorenes: synthesis, optical properties and thermal behaviors. In: Tetrahedron Letters. Band 48, Nr. 52, 2007, ISSN 0040-4039, S. 9112–9115, doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.137.
  10. T. Benincori, V. Consonni, P. Gramatica, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolò, R. Todeschini, G. Zotti: Steric Control of Conductivity in Highly Conjugated Polythiophenes. In: Chemistry of Materials. Band 13, Nr. 5, 2001, ISSN 0897-4756, S. 1665–1673, doi:10.1021/cm0009118.
  11. August Freund: Über Trimethylen. In: Monatshefte für Chemie. Band 3, Nr. 1, Dezember 1882, ISSN 0026-9247, S. 625–635, doi:10.1007/BF01516828.
  12. Datenblatt 1,3-Dibromopropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
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