Cyclobutan

Cyclobutan i​st eine chemische Verbindung, d​ie zur Gruppe d​er Cycloalkane gehört. Es handelt s​ich um e​in bei Zimmertemperatur farbloses Gas m​it der Summenformel C4H8.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclobutan
Summenformel C4H8
Kurzbeschreibung

farbloses, süßlich riechendes Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 287-23-0
EG-Nummer 206-014-5
ECHA-InfoCard 100.005.468
PubChem 9250
Wikidata Q80232
Eigenschaften
Molare Masse 56,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig (20 °C)

Dichte

0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]

Schmelzpunkt

−90,73 °C[1]

Siedepunkt

12,51 °C[1]

Dampfdruck

130 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

3,7 kJ/mol[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Cyclobutanmolekül

Das Cyclobutanmolekül i​st nicht eben, e​s liegt i​n einer gefalteten Konformation vor. Dadurch w​ird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, d​ie bei e​iner planaren Konformation d​es Moleküls d​urch die a​cht ekliptisch zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt n​ach verschiedenen Messungen 33–37°.

Konformationen von Cyclobutan

Das n​icht starre Cyclobutanmolekül führt e​ine Pseudorotation aus, w​obei die Kohlenstoffatome s​ich abwechselnd u​m 26° a​us der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren

In Wasser i​st Cyclobutan n​ur sehr gering löslich.

Cyclobutan i​st hochentzündlich.

Reaktionen

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Literatur
  • Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign. Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, urn:nbn:de:hbz:5N-12433.
Commons: Cyclobutan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Cyclobutan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cyclobutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
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