1,2-Ethandithiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Ethandithiol
Andere Namen	Ethan-1,2-dithiol; Dithioglykol; 1,2-Dimercaptoethan;
Summenformel	C2H6S2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-752-3
ECHA-InfoCard	100.007.958
PubChem	10902
Wikidata	Q2738870
Eigenschaften
Molare Masse	94,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−41 °C[1]
Siedepunkt	146–149 °C[1]
Dampfdruck	5,3 mbar (23 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,558 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐310‐330
	P: 210‐262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [1]
Toxikologische Daten	342 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−54,3 kJ/mol[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Ethandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Natriumhydrogensulfid hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Thioharnstoff, gefolgt von Hydrolyse dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

1,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen Thioacetalen aus Aldehyden verwendet.[6] Bei der Festphasensynthese von Peptiden mit der Fmoc-Strategie wird bei der Anwesenheit empfindlicher Aminosäuren, wie beispielsweise Cystein und Methionin, bei der Entschützung der Trifluoressigsäure häufig etwas 1,2-Ethandithiol zugesetzt, um Nebenreaktionen zu unterdrücken.[7][8][9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2-Ethandithiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,2-Ethanedithiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
Speziale, A. J.: Ethanedithiol In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.030.0035; Coll. Vol. 4, 1963, S. 401 (PDF).
Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer DE, 2009, ISBN 3-642-00781-3, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields: A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 36, Nummer 3, September 1990, S. 255–266, PMID 2279849.
H. Huang, D. L. Rabenstein: A cleavage cocktail for methionine-containing peptides. In: The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society. Band 53, Nummer 5, Mai 1999, S. 548–553, PMID 10424350.
E. Bianchi, G. del Giudice u. a.: Synthetic peptides for Plasmodium vivax malaria sero-epidemiology. Application of Fmoc-polyamide and displacement chromatography. In: International journal of peptide and protein research. Band 37, Nummer 1, Januar 1991, S. 7–13, PMID 1710611.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,2-Ethandithiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,2-Ethanedithiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[S._D._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-3] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC90_5_23-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[5] Speziale, A. J.: Ethanedithiol In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.030.0035; Coll. Vol. 4, 1963, S. 401 (PDF).

[Adalbert_Wollrab-6] Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer DE, 2009, ISBN 3-642-00781-3, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PMID2279849-7] D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields: A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 36, Nummer 3, September 1990, S. 255–266, PMID 2279849.

[PMID10424350-8] H. Huang, D. L. Rabenstein: A cleavage cocktail for methionine-containing peptides. In: The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society. Band 53, Nummer 5, Mai 1999, S. 548–553, PMID 10424350.

[PMID1710611-9] E. Bianchi, G. del Giudice u. a.: Synthetic peptides for Plasmodium vivax malaria sero-epidemiology. Application of Fmoc-polyamide and displacement chromatography. In: International journal of peptide and protein research. Band 37, Nummer 1, Januar 1991, S. 7–13, PMID 1710611.