1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

Bis(diphenylphosphino)ethan i​st eine organische Verbindung. Sie w​ird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen
  • 1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC)
  • dppe
  • Diphos
Summenformel C26H24P2
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1663-45-2
EG-Nummer 216-769-2
ECHA-InfoCard 100.015.246
PubChem 74267
ChemSpider 66873
Wikidata Q161453
Eigenschaften
Molare Masse 398,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138–142 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Dppe k​ann aus d​er Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan u​nd metallischem Natrium hergestellt werden.[3] Hierbei w​ird zunächst Chlordiphenylphosphin d​urch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift d​ann nukleophil a​m Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid u​nd Natriumchlorid.

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe w​ird als zweizähniger Chelatligand i​n der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, w​obei die beiden Phosphoratome a​m eingesetzten Metall koordinieren.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
  2. E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
  3. Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R2P–[CH2]n–PR2. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221 (wiley.com).

Siehe auch


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