Bis(diphenylphosphino)methan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen	Methylenbis(diphenylphosphin) (IUPAC); dppm;
Summenformel	C25H22P2
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-194-2
ECHA-InfoCard	100.016.541
PubChem	74952
ChemSpider	67509
Wikidata	Q419624
Eigenschaften
Molare Masse	384,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[2]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphin mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden.[3]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[4]

Verwendung

Dppm ist ein gängiger Phosphinligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse.[1] Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Einzelnachweise

Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methane, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik: A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 3, 1986, ISSN 0039-7881, S. 198–208, doi:10.1055/s-1986-31510 (thieme-connect.de).
Klaus Sommer: Zur Spaltung tertiärer Phosphine. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 376, Nr. 1, August 1970, ISSN 0044-2313, S. 37–43, doi:10.1002/zaac.19703760106 (wiley.com).
Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R₂P–[CH₂]_n–PR₂. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221 (wiley.com).

Siehe auch

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[Alfa-1] Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methane, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik: A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 3, 1986, ISSN 0039-7881, S. 198–208, doi:10.1055/s-1986-31510 (thieme-connect.de).

[3] Klaus Sommer: Zur Spaltung tertiärer Phosphine. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 376, Nr. 1, August 1970, ISSN 0044-2313, S. 37–43, doi:10.1002/zaac.19703760106 (wiley.com).

[4] Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R₂P–[CH₂]_n–PR₂. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221 (wiley.com).