δ-Decalacton

Strukturformel
	Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	δ-Decalacton
Andere Namen	6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-on (IUPAC); δ-Decanolacton; Decano-5-lacton; 5-Hydroxydecansäurelacton; 5-Dencanolid; DELTA-DECALACTONE (INCI)[1];
Summenformel	C10H18O2
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit mit milchig-sahnigem Aroma[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-889-1
ECHA-InfoCard	100.010.810
PubChem	12810
ChemSpider	12282
Wikidata	Q27159530
Eigenschaften
Molare Masse	170,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,954 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	−27 °C[4]
Siedepunkt	117–120 °C (0,03 hPa)[4]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 28 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

δ-Decalacton ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu der Klasse der Lactone. Es kommt als Aromastoff in Lebensmitteln[2] – insbesondere Milchprodukten – vor und ist ein Schlüsselaromastoff von Butter.[5]

Isomere

δ-Decalacton kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-δ-Decalacton und (S)-δ-Decalacton] vor. Das 1:1-Gemisch beider Verbindung, das Racemat, wird als (RS)-δ-Decalacton bezeichnet.

Isomere von δ-Decalacton
Name	(S)-δ-Decalacton	(R)-δ-Decalacton
Strukturformel
CAS-Nummer	59285-67-5	2825-91-4
	705-86-2 (Racemat)
EG-Nummer	–	–
	211-889-1 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	–
	100.010.810 (Racemat)
PubChem	6566010	1714996
	12810 (Racemat)
FL-Nummer	10.007 (Racemat)
Wikidata	Q27273761	Q27256617
	Q27159530 (Racemat)

Vorkommen

Das Aroma von Butter wird wesentlich durch δ-Decalacton bestimmt.

δ-Decalacton kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Es ist einer der wichtigsten Bestandteile des Butteraromas und trägt auch zum Aroma weiterer Milchprodukte wie H-Milch und verschiedenen Käsen bei.[5] Daneben kommt es auch in verschiedenen Früchten wie Pfirsich, Aprikose, Kokosnuss oder Himbeere vor.[2] In Fleisch sorgt es für ein Fehlaroma.[6]

In den meisten Quellen außer Himbeeren liegt größtenteils die (R)-Form vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

In der Natur entsteht δ-Decalacton in mehreren Schritten aus Linolsäure. Dabei wird die Kohlenstoffkette durch β-Oxidation verkürzt. Der direkte Vorläufer des δ-Decalactons ist die 5-Hydoxydecansäure, die unter Ringschluss innermolekular verestert wird.[6] Industriell kann δ-Decalacton zum Beispiel durch Fermentation aus Massoia-Öl, einem Öl aus der Rinde des tropischen Baumes Cryptocarya massoia, hergestellt werden.[7]

δ-Decalacton (2) wird industriell auch synthetisch hergestellt werden. Es entsteht durch die Oxidation von 2-Pentylcyclopentanon (1) mit einer Peroxycarbonsäure (Baeyer-Villiger-Oxidation). Die Konfiguration des Ketons bleibt dabei im Lacton erhalten.[8]

Eigenschaften

Aromaeigenschaften

Der Geruch und Geschmack der beiden Enantiomere unterscheiden sich nicht stark voneinander.[2] Wie bei allen Aromastoffen ist die Wahrnehmung unterschiedlich. δ-Decalacton wird in Geschmack und Geruch als kräftig[9], süß[9], cremig[9][7], kokusnussartig[9][7], fruchtig[9] und pfirsichartig[7] wahrgenommen. Andererorts wird das Aroma als milchig-sahnig beschrieben.[2]

Die Geruchsschwelle von δ-Decalacton liegt bei 100 μg/kg Wasser.[6]

Chemische Eigenschaften

Aus δ-Decalacton kann durch Ringöffnende Polymerisation der Polyester Poly-δ-decalacton hergestellt werden. Auch eine Copolymerisation mit anderen Monomeren ist möglich.[10][11]

Verwendung

δ-Decalacton wird als Riechstoff in Parfums[2] und in Butter-, Sahne- und Käsearomen eingesetzt.[9]

Das Polymer Poly-δ-decalacton und einige Copolymere werden aktuell als mögliche bio-basierte Kunststoffe erforscht.[11][10] Es wird ein Potential dieser Polymere im Bereich des Drug Targeting gesehen.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu DELTA-DECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. November 2019.
Datenblatt δ-Decalactone natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2019 (PDF).
Eintrag zu Decan-5-olid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. November 2019. (JavaScript erforderlich)
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 10.3, S. 557–563, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 5.2.3.2, S. 387–389, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
Jens Schrader: Microbial Flavour Production. In: Ralf Günter Berger (Hrsg.): Flavours and Fragrances - Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-49338-9, 23.4.4, S. 556–557, doi:10.1007/b136889.
Avelino Corma, Sara Iborra, MarÌa Mifsud, Michael Renz & Manuel Susarte: A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 346, 2004, S. 257–262, doi:10.1002/adsc.200303234.
Bettina Muermann & Uwe-Jens Salzer: Aromen-Lexikon. Behr's Verlag, 2015, ISBN 978-3-95468-359-8, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mark T. Martello, Adam Burns & Hillmyer: Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst. In: ACS Macro Letters. Band 1, 2012, S. 131–135, doi:10.1021/mz200006s.
Deborah K. Schneiderman, Chad Gilmer, Michael T. Wentzel, Mark T. Martello, Tomohiro Kubo & Jane E. Wissinger: Sustainable Polymers in the Organic Chemistry Laboratory: Synthesis and Characterization of a Renewable Polymer from δ‑Decalactone and L‑Lactide. In: Journal of Chemical Education. Band 91, 2014, S. 131–135, doi:10.1021/ed400185u.
Kuldeep K. Bansal, Deepak Kakde, Laura Purdie, Derek J. Irvine, Steven M. Howdle, Giuseppe Mantovani & Cameron Alexander: New biomaterials from renewable resources – amphiphilic block copolymers from δ-decalactone. In: Polymer Chemistry. Band 6, 2015, S. 7196–7210, doi:10.1039/c5py01203a.

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[CosIng-1] Eintrag zu DELTA-DECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[Römpp-2] Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. November 2019.

[Sigma-3] Datenblatt δ-Decalactone natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2019 (PDF).

[Gestis-4] Eintrag zu Decan-5-olid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. November 2019. (JavaScript erforderlich)

[Belitz-5] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 10.3, S. 557–563, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[Belitz2-6] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 5.2.3.2, S. 387–389, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[Schrader-7] Jens Schrader: Microbial Flavour Production. In: Ralf Günter Berger (Hrsg.): Flavours and Fragrances - Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-49338-9, 23.4.4, S. 556–557, doi:10.1007/b136889.

[Corma-8] Avelino Corma, Sara Iborra, MarÌa Mifsud, Michael Renz & Manuel Susarte: A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 346, 2004, S. 257–262, doi:10.1002/adsc.200303234.

[Lexikon-9] Bettina Muermann & Uwe-Jens Salzer: Aromen-Lexikon. Behr's Verlag, 2015, ISBN 978-3-95468-359-8, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Martello-10] Mark T. Martello, Adam Burns & Hillmyer: Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst. In: ACS Macro Letters. Band 1, 2012, S. 131–135, doi:10.1021/mz200006s.

[Schneiderman-11] Deborah K. Schneiderman, Chad Gilmer, Michael T. Wentzel, Mark T. Martello, Tomohiro Kubo & Jane E. Wissinger: Sustainable Polymers in the Organic Chemistry Laboratory: Synthesis and Characterization of a Renewable Polymer from δ‑Decalactone and L‑Lactide. In: Journal of Chemical Education. Band 91, 2014, S. 131–135, doi:10.1021/ed400185u.

[Bansal-12] Kuldeep K. Bansal, Deepak Kakde, Laura Purdie, Derek J. Irvine, Steven M. Howdle, Giuseppe Mantovani & Cameron Alexander: New biomaterials from renewable resources – amphiphilic block copolymers from δ-decalactone. In: Polymer Chemistry. Band 6, 2015, S. 7196–7210, doi:10.1039/c5py01203a.