Zimtalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtalkohol
Andere Namen	trans-Zimtalkohol; (E)-Zimtalkohol; Styron; trans-3-Phenylallylalkohol; trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol; FEMA 2294[1];
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	689-359-8
ECHA-InfoCard	100.216.224
PubChem	5315892
ChemSpider	21105870
DrugBank	DB14186
Wikidata	Q204030
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	31–34 °C[4]
Siedepunkt	250 °C[4]
Dampfdruck	1,33 hPa (114 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Brechungsindex	1,5819 (cis, 20 °C)[5]; 1,5819 (trans, 20 °C)[5];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐305+351+338 [4]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, FEMA 2294[1]), auch als Styron bezeichnet,[6] ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen

Hyazinthe

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum),[7] Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),[7] Feigen (Ficus carica),[7] Narzissen (Narcissus tazetta),[7] Himbeeren (Rubus idaeus),[7] Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus),[7] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[7] Myrtenheiden (Melaleuca bracteata),[7] Meerträubel (Ephedra sinica)[7] und Anis (Pimpinella anisum)[7]. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.[8]

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.[9]

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.[4] Er ist schlecht löslich in Wasser,[4] gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Chemische Eigenschaften

Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.[10]

Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein (MnO2)

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika[11] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.[12][13]

Siehe auch

Weblinks

Commons: Zimtalkohol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu FEMA 2294 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
Eintrag zu Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
Eintrag zu 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.
Eintrag zu Zimtalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021
CINNAMYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.
Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.
Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., 1990, 9 (2), S. 149–157 (doi:10.3109/15569529009036319).
Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x/34.

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[FEMA2294-1] Eintrag zu FEMA 2294 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[roempp-2] Eintrag zu Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[3] Eintrag zu 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.

[GESTIS-4] Eintrag zu Zimtalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_432-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.

[6] Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021

[Dr._Dukes-7] CINNAMYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

[JAS-8] Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.

[9] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.

[10] Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.

[Weber-11] Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

[12] K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., 1990, 9 (2), S. 149–157 (doi:10.3109/15569529009036319).

[13] Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x/34.