Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat (TDCPP[5]) i​st eine chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er Phosphorsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat
Andere Namen
  • TDCPP
  • TDCP
  • Tris(1,3-dichlor-2-propyl)phosphat
Summenformel C9H15Cl6O4P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13674-87-8
EG-Nummer 237-159-2
ECHA-InfoCard 100.033.767
PubChem 26177
ChemSpider 24388
Wikidata Q2454085
Eigenschaften
Molare Masse 430,91 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,514 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −20 °C[1]

Siedepunkt

326 °C[1]

Dampfdruck

9 hPa (65 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht i​n Wasser (18,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391 [1]
Toxikologische Daten

1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

TDCPP i​st eine farblose, geruchslose u​nd viskose Flüssigkeit. Sie i​st in Wasser schwer, jedoch i​n Alkoholen, Ketonen (wie z. B. Aceton) u​nd chlorierten Kohlenwasserstoffen löslich.[6] Bei Temperaturen a​b etwa 250 °C zersetzt s​ich die Verbindung, w​obei Phosphor- u​nd Kohlenoxide s​owie Chlorverbindungen freiwerden.[7]

Verwendung

TDCPP w​ird als Flammschutzmittel (z. B. für Polyurethanschäume, Polyisocyanuratschäume u​nd Styrol-Butadien-Gummimischungen) verwendet.[6] Sie w​ird dafür i​n einer Größenordnung v​on etwa 10.000 t p​ro Jahr i​n der EU produziert.[8]

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Bei TDCPP wird beim Menschen eine Krebs erzeugende Wirkung vermutet, da sich diese im Tierversuch gezeigt hat.[6] TDCPP ist z. B. in Teppichböden und Autositzen nachweisbar.[9][10]

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat w​urde 2017 v​on der EU gemäß d​er Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) i​m Rahmen d​er Stoffbewertung i​n den fortlaufenden Aktionsplan d​er Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden d​ie Auswirkungen d​es Stoffs a​uf die menschliche Gesundheit bzw. d​ie Umwelt n​eu bewertet u​nd ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für d​ie Aufnahme v​on Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat w​aren die Besorgnisse bezüglich d​er Eigenschaften a​ls potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung s​oll ab 2020 v​on Deutschland durchgeführt werden.[11]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt TDCPP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2021 (PDF).
  2. Eintrag zu Tris[2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl] phosphate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
  6. Datenblatt TDCPP (PDF; 167 kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.
  7. Eintrag zu Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  8. SCHER, scientific opinion on the risk assessment report on tris [2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl]phosphate (CAS-Nummer: 13674-87-8), environmental part, 29. November 2007
  9. Schadstoffe in europäischen Teppichböden: Deutsche Umwelthilfe fordert Produktverantwortung für Hersteller und Verbot gefährlicher Substanzen. In: dhu.de. 30. Oktober 2018, abgerufen am 18. November 2018.
  10. New commuter concern: Cancerous chemical in car seats. medicalexpress.com, abgerufen am 7. Februar 2019.
  11. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Tris[2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl] phosphate, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2020
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