Tris(2-chlorethyl)phosphat

Tris(2-chlorethyl)phosphat, k​urz TCEP[7], i​st eine chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er Phosphorsäureester. Es w​ird als Weichmacher u​nd Viskositätsregulator m​it flammhemmenden Eigenschaften (z. B. b​ei PUR) verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen	TCEP Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel	C6H12Cl3O4P
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-96-8 EG-Nummer 204-118-5 ECHA-InfoCard 100.003.744 PubChem 8295 ChemSpider 7994 Wikidata Q1670500
Eigenschaften
Molare Masse	285,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm^−3 b​ei 20 b​is 25 °C[2]
Schmelzpunkt	−55–−60 °C[2]
Siedepunkt	145–202 °C (bei 66 b​is 1333 Pa)[2]
Dampfdruck	< 10 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich i​n Wasser (7,82 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360F​‐​411 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313 [4]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]; zulassungs­pflichtig[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tris(2-chlorethyl)phosphat k​ann durch Umsetzung v​on Phosphoroxitrichlorid m​it Ethylenoxid i​n Gegenwart v​on Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 l​ag die Verbrauchsmenge i​n Deutschland b​ei mehr a​ls 1000 t p​ro Jahr.

Sicherheitshinweise

Tris(2-chlorethyl)phosphat g​ilt als fruchtschädigend u​nd ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

• Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat TDCPP
• Tris(2-chlorisopropyl)phosphat TCPP
• Tri-n-butylphosphat TBP
• Tris(2-butoxyethyl)phosphat TBEP
• Triphenylphosphat TPP
• Tris(2-chlor-1-propy)phosphat T2C1PP[8]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.
2. Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8 (Memento vom 1. Januar 2013 im Webarchiv archive.today), Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
3. Eintrag zu Tris(2-chloroethyl) phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu Tris(2-chlorethyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
6. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
7. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2-chlor-1-propy)phosphat: CAS-Nummer: 6145-73-9, EG-Nummer: 228-150-4, ECHA-InfoCard: 100.025.592, PubChem: 22522, ChemSpider: 21123, Wikidata: Q27284721.

Weblinks

• Fact Sheet Trisphosphate (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 43 kB), Umweltbundesamt
• Toxikologische Bewertung von Tris(2-chlorethyl)phosphat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.