Tetraphenylmethan

Tetraphenylmethan wurde in den Jahren 1896/1897 vom Chemiker Moses Gomberg zusammen mit Adolf von Baeyer, Johannes Thiele und Victor Meyer erstmals synthetisiert. Von Tetraphenylmethan abgeleitete Verbindungen dienen heute als Material für OLEDs.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraphenylmethan
Andere Namen

1,1,1,1-Methantetrayltetrakisbenzol

Summenformel C25H20
Kurzbeschreibung
  • weiß bis rosafarbener Feststoff[1]
  • farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-76-2
EG-Nummer 211-144-0
ECHA-InfoCard 100.010.132
PubChem 12424
Wikidata Q420710
Eigenschaften
Molare Masse 320,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,217 g·cm−1[2]

Schmelzpunkt

281–286 °C[1], 285 °C[2]

Siedepunkt

431 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Strukturell ähnliche Verbindungen sind z. B. Triphenylmethan und Natriumtetraphenylborat.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Tetraphenylmethan erfolgt in einer dreistufigen Synthese. Im ersten Schritt erfolgt eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Aniliniumchlorid mit Triphenylmethanol. Danach wird das Zwischenprodukt diazotiert. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch eine Reduktion mit Phosphinsäure.[2]

Eigenschaften

Tetraphenylmethan bildet farblose Kristalle, die bei 285 °C mit einer Schmelzwärme von 48,28 kJ·mol−1 schmelzen.[5][2] Die Verbindung neigt schon bei Temperaturen ab 90 °C zur Sublimation.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A+B/T (P in Pa, T in K) mit A = 38,02 und B = −16280 im Temperaturbereich von 90 °C bis 115 °C.[5] Die Sublimationswärme beträgt 135,4 kJ·mol−1.[5] Die Verbindung liegt in einem tetragonalen Kristallgitter vor.[6]

Commons: Tetraphenylmethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Literatur
  • M. Gomberg, Oliver Kamm: Tetraphenylmethane, in: J. Am. Chem. Soc., 1917, 39 (9), S. 2009–2015 (doi:10.1021/ja02254a016).
  • Hsiu-Chih Yeh, Rong-Ho Lee, Li-Hsin Chan, Tzu-Yao Jeremy Lin, Chin-Ti Chen, Easwaramoorthy Balasubramaniam, Yu-Tai Tao: Synthesis, Properties, and Applications of Tetraphenylmethane-Based Molecular Materials for Light-Emitting Devices, in: Chem. Mater., 2001, 13 (9), S. 2788–2796 (doi:10.1021/cm0008056).
  • Kacey Claborn, Bart Kahra, Werner Kaminsky: Calculations of optical properties of the tetraphenyl-X family of isomorphous crystals (X = C, Si, Ge, Sn, Pb). In: CrystEngComm. Band 4, Nr. 46, 2002, doi:10.1039/B202304K (PDF).

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Tetraphenylmethan bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Eintrag zu Tetraphenylmethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. November 2016.
  3. Datenblatt Tetraphenylmethane, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Patent US7052783: Oxadiazole tetramers. Veröffentlicht am 1. August 2002, Erfinder: LEE RONG-HO, CHEN CHIN-TI, YEH HSIU-CHIH, CHAN LI-HSIN.
  5. Verevkin, S.P.: Thermochemical Properties of Triphenylalkanes and Tetraphenylmethane. Strain in Phenyl Substituted Alkanes in J. Chem. Eng. Data 44 (1999) 557–562, doi:10.1021/je9802726.
  6. Osvald Knop, Kathryn N. Rankin, T. Stanley Cameron, Russell J. Boyd: Crystal chemistry of tetraradial species. Part 10. Tilting at windmills: conformations of the tetraphenyl species ZPh40, ±1 (Z = B, C, N). In: Canadian Journal of Chemistry. Band 80, Nr. 10, 2002, S. 1351–1366, doi:10.1139/v02-171.
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