Sulfamerazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamerazin
Andere Namen	4-Amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC); 2-Sulfa-4-methylpyrimidin;
Summenformel	C11H12N4O2S
Kurzbeschreibung	gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-866-2
ECHA-InfoCard	100.004.425
PubChem	5325
ChemSpider	5134
DrugBank	DB01581
Wikidata	Q415196
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01ED07; D06BA06;
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	264,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)[2]
pKS-Wert	7,1 (25 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5)[4]; wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform[4]; schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen[4];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [5]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]; 14.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]; 1400 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[7]; 1190 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[7];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx)[8] ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.[3]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.[9]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.[10]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.[3]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.[3]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäuree-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.[11]

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.[3]

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:[4]

Syntheseschritt 1

Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.[3]

Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

Decotox (vet.) – Hersteller Ascor (IT)[8]
Trimetox (vet.) – Hersteller Veyx (DE)[8]
Berlocombin – Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten

Einzelnachweise

Europäisches Arzneibuch 6.8.
Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
Sicherheitsdatenblatt bei Caelo (Memento vom 17. Januar 2016 im Internet Archive).
Eintrag zu Sulfamerazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
Roche Lexikon Medizin.
Eintrag zu Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.

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[1] Europäisches Arzneibuch 6.8.

[EuropäischesArzneibuch-2] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[HagersEnzyklop-3] DrugBase: Hagers Enzyklopädie.

[MerckIndexElf-4] The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.

[Sigma-5] Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[SulfamerazinCealo-6] Sicherheitsdatenblatt bei Caelo (Memento vom 17. Januar 2016 im Internet Archive).

[ChemIDplus-7] Eintrag zu Sulfamerazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[IndexNominum-8] Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.

[9] Roche Lexikon Medizin.

[10] Eintrag zu Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

[11] Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.