Kondensationsreaktion

Eine Kondensationsreaktion ist in der Chemie eine Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung von Wasser – alternativ auch Ammoniak, Kohlenstoffdioxid, Chlorwasserstoff, ein Alkanol oder ein anderer niedermolekularer Stoff – miteinander verbinden. Kondensationsreaktionen sind auch intramolekular möglich und verlaufen oft reversibel.

Ein Beispiel für die Kondensationsreaktion ist die enzymkatalysierte Reaktion zweier Aminosäuren zu einem Dipeptid nach folgendem Reaktionsschema:

Schematische Präsentation: Zwei Aminosäuren kondensieren enzymkatalysiert, wobei eine Peptidbindung (Bindung zwischen dem jeweils rot markierten Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom) gebildet und Wasser (blau) abgespalten wird. Dabei reagiert die Carboxygruppe der einen Aminosäure mit der primären Aminogruppe der anderen Aminosäure.

Die Kondensation spielt in der organischen Chemie eine wichtige Rolle. Dazu gehören unter anderem folgende Reaktionen:

Hydrazonbildung
Iminbildung
Nukleotidbildung
Peptid- und Proteinbildung
Polykondensation zur Kunststoffherstellung
Ugi-Reaktion
Veresterung
Säurekondensation

Die Kondensationsreaktion ist die Basis für die Herstellung vieler hochmolekularer Verbindungen, zum Beispiel Nylon, Polyester und verschiedener Epoxide, ebenso wie für Silicate und Polyphosphate. Auch die Synthese von Biopolymeren (Proteine, Polysaccharide, Fette, Nukleinsäuren) im Stoffwechsel der Zellen erfolgt durch Kondensationsreaktionen.

Die Reaktion, bei der Monomere zu einem Polymer reagieren, nennt man Polykondensationsreaktion. Im Gegensatz zu den anderen Arten der Polymergewinnung (Polymerisation und Polyaddition) werden bei der Polykondensation ein oder mehrere Nebenprodukte, die Kondensate (Wasser, Ammoniak, Alkohole oder andere), frei. Diese Nebenprodukte müssen kontinuierlich abgeführt werden, um einen hohen Umsatz zu erhalten (Massenwirkungsgesetz). Der Reaktionsumsatz einer Polykondensation muss deutlich oberhalb von 95 % liegen, da ansonsten nur kurzkettige Oligomere erhalten werden (Carothers-Gleichung). Damit ein Monomer an der Reaktion teilnehmen kann, muss es mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, die reaktionsfähig sind (z. B. –OH, –COOH, –CO, –NH₂, …).

Umkehrung

Die Umkehrung der Kondensationsreaktion ist die Hydrolyse (im Falle von Wasser; sonst auch Aminolyse, Alkoholyse, …); meist im sauren Milieu.

Olation und Oxolation

In der anorganischen Chemie ist die Olation eine zur Gruppe der Kondensationsreaktionen zählende Verbrückung von Elementatomen mit Hydroxid-Ionen (Kurzbezeichnung: Ol) unter einer Verdrängung von koordinativ gebundenem Wasser. Die Oxolation ist dagegen eine Verbrückung von Elementatomen mit Oxid-Ionen (Kurzbezeichnung: Oxo) unter einer Abspaltung von Wasser aus an dem entsprechenden am Element gebundenen Hydroxygruppen.[1] Olation und Oxolation sind verantwortlich für viele natürliche und synthetische Materialien, wie zum Beispiel Polymere und Polyoxometallate.

Die Oxolation und die Olation im Vergleich

Literatur

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.
R. Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3., akt. und überarb. Auflage. Spektrum, 2004, ISBN 3-8274-1579-9.

Einzelnachweise

Nils Wiberg, Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Gerd Fischer: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 102., stark umgearb. u. verb. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 1159.

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[1] Nils Wiberg, Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Gerd Fischer: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 102., stark umgearb. u. verb. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 1159.