N-Acetylsulfanilylchlorid

N-Acetylsulfanilylchlorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureamide u​nd Sulfonylhalogenide.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Acetylsulfanilylchlorid
Andere Namen
  • N-Acetylsulfanilylchlorid
  • 4-(Acetylamino)benzolsulfonsäurechlorid
  • 4-(Acetylamino)benzolsulfonylchlorid
  • 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid
  • N-Acetylsulfanilsäurechlorid
Summenformel C8H8ClNO3S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff m​it essigsäureartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-60-8
EG-Nummer 204-485-1
ECHA-InfoCard 100.004.078
PubChem 8481
ChemSpider 8168
DrugBank DB12337
Wikidata Q26841247
Eigenschaften
Molare Masse 233,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • löslich in Benzol, Chloroform und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

>3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

N-Acetylsulfanilylchlorid k​ann durch Reaktion v​on Acetanilid m​it Chlorsulfonsäure b​ei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

N-Acetylsulfanilylchlorid i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff m​it essigsäureartigem Geruch, d​er sich i​n Wasser u​nter Bildung v​on Salz- u​nd Essigsäure zersetzt. Er zersetzt s​ich auch b​ei Erhitzung über 146 °C.[1]

Verwendung

N-Acetylsulfanilylchlorid w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on anderen chemischen Verbindungen (wie z​um Beispiel Sulfadimidin, Dimethylsulfanilamid[4] u​nd Sulfanilamid) verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N-Acetylsulfanilylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Acetamidobenzenesulfonyl chloride, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Juli 2017 (online auf PubChem).
  4. Datenblatt N-Acetylsulfanilyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF).
  5. Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1978, ISBN 978-0-08-086102-9, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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