Trimethoprim

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trimethoprim
Andere Namen	5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)pyrimidin-2,4-diamin (IUPAC); 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin;
Summenformel	C14H18N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-006-2
ECHA-InfoCard	100.010.915
PubChem	5578
ChemSpider	5376
DrugBank	DB00440
Wikidata	Q422665
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EA01
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Dihydrofolatreduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–203 °C[1]
pKS-Wert	7,12 (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	2764 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethoprim ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Antibiotika.

Wirkmechanismus und -spektrum

Trimethoprim wirkt bakteriostatisch, indem es die Dihydrofolatreduktase blockiert, wodurch der Folsäure-Stoffwechsel von grampositiven und gramnegativen Keimen gehemmt wird. Die Affinität zur bakteriellen Dihydrofolatreduktase ist über tausend Mal höher als die zur humanen Dihydrofolatreduktase.[3] Als Einzelsubstanz wird es im Wesentlichen zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfekten, aber auch gegen Infektionen der oberen Luftwege eingesetzt. Die Kombination mit Wirkstoffen wie Sulfamethoxazol aus der Gruppe der Sulfonamide (ergibt Cotrimoxazol) erweitert das Wirkspektrum unter anderem auf Protozoen wie Toxoplasma gondii oder den Pilz Pneumocystis jirovecii, vergrößert aber auch das Nebenwirkungsspektrum. Die feste Kombination von Trimethoprim und Sulfamethoxazol ist als Cotrimoxazol (kurz Cotrim) bekannt. Des Weiteren wird die Kombination aus Trimethoprim und Sulfamethoxazol auch zur Behandlung der Autoimmunerkrankung Granulomatose mit Polyangiitis im lokalisierten Stadium angewendet.[4][5]

Nebenwirkungen

Neben Magen-Darm-Beschwerden, die bei Antibiotika häufig zu beobachten sind, können gelegentlich Hautausschläge mit juckenden Flecken auftreten. In Einzelfällen sind auch schwere Hauterscheinungen bis hin zum Lyell-Syndrom beschrieben. Selten kommen vor: eine aseptische Meningitis, ein Anstieg der Transaminasen, des gelben Blutfarbstoffes Bilirubin oder der harnpflichtigen Substanzen Kreatinin und Harnstoff, geringgradige Veränderungen des Blutbildes sowie Fieber. Einzelfallbeschreibungen gibt es für Hautreaktionen durch Lichtschädigung (phototoxische Reaktionen) und Entzündungen der Bauchspeicheldrüse. Nach längerer Anwendung kann es auch zur Störung der Spermienbildung (Spermatogenese) sowie zu einer Superinfektion durch Sprosspilze oder resistente Bakterien kommen.

Handelsformen

Trimethoprim ist als Tablette mit 50, 100, 150 oder 200 mg Wirkstoff sowie als Saft mit 50 mg in 5 ml erhältlich.

Handelsnamen

Monopräparate

Infectotrimet (D, A), Motrim (A), Triprim (A)

Kombinationspräparate

Bactrim (A), Cotribene (A), Cotrim (D), Drylin (D), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lidaprim (A), TMS forte (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Trimethoprim in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Trimethoprim, crystallized, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
R.N. Brogden, A.A. Carmine, R.C. Heel, T.M. Speight, G.S. Avery: Trimethoprim. In: Drugs. Band 23, Nr. 6, Juni 1982, S. 405–430, doi:10.2165/00003495-198223060-00001 (springer.com [abgerufen am 21. Juli 2018]).
AllEx, Das Kompendium für die 2. ÄP, Band A: Immunsysthem und rheumatologische Erkrankungen, Thieme (2012), S. 470.
C. A. Stegeman, J. W. Tervaert, P. E. de Jong, C. G. Kallenberg: Trimethoprim-sulfamethoxazole (co-trimoxazole) for the prevention of relapses of Wegener's granulomatosis. Dutch Co-Trimoxazole Wegener Study Group. In: The New England Journal of Medicine. Band 335, Nummer 1, Juli 1996, S. 16–20, doi:10.1056/NEJM199607043350103 (freier Volltext), PMID 8637536.

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[ChemIDplus-1] Eintrag zu Trimethoprim in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-2] Datenblatt Trimethoprim, crystallized, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[3] R.N. Brogden, A.A. Carmine, R.C. Heel, T.M. Speight, G.S. Avery: Trimethoprim. In: Drugs. Band 23, Nr. 6, Juni 1982, S. 405–430, doi:10.2165/00003495-198223060-00001 (springer.com [abgerufen am 21. Juli 2018]).

[4] AllEx, Das Kompendium für die 2. ÄP, Band A: Immunsysthem und rheumatologische Erkrankungen, Thieme (2012), S. 470.

[5] C. A. Stegeman, J. W. Tervaert, P. E. de Jong, C. G. Kallenberg: Trimethoprim-sulfamethoxazole (co-trimoxazole) for the prevention of relapses of Wegener's granulomatosis. Dutch Co-Trimoxazole Wegener Study Group. In: The New England Journal of Medicine. Band 335, Nummer 1, Juli 1996, S. 16–20, doi:10.1056/NEJM199607043350103 (freier Volltext), PMID 8637536.