Sulfamethoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamethoxazol
Andere Namen	4-Amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid (IUPAC); N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid; 3-(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol; Abacin;
Summenformel	C10H11N3O3S
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-963-3
ECHA-InfoCard	100.010.877
PubChem	5329
ChemSpider	5138
DrugBank	DB01015
Wikidata	Q415843
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC01
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	253,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167 °C[2]
pKS-Wert	5,6[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338 [4]
Toxikologische Daten	2300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

Als Fertigarzneimittel (D, A, CH) ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

Wirkmechanismus

Sulfamethoxazol ist ein kompetitiver Inhibitor der Dihydropteroat-Synthase. Das natürliche Substrat dieses Enzyms ist para-Aminobenzoesäure (PABA).[5] Die somit inhibierte Enzymreaktion ist ein essentieller Schritt der bakteriellen Folsäuresynthese. Folsäure wird zur Synthese von DNA benötigt. Menschen betrifft diese Inhibition nicht, da diese Folsäure nicht selbst synthetisieren, sondern über die Nahrung aufnehmen.

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2–3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopenie sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxie oder Krämpfen, Psychosen und Depressionen kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteiligung kann zum Transaminasenanstieg und eine Nierenbeteiligung zum Kreatininanstieg führen.

In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem longQT-Syndrom nicht eingesetzt werden.

Gegenanzeigen

Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämie nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüse und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Bactrim (A, CH), Drylin (D), Escoprim (CH), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lagatrim (CH), Nopil (CH), TMS forte (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Umweltrelevanz

Sulfamethoxazol wird nach der Aufnahme in den Körper zum Teil unverstoffwechselt wieder ausgeschieden und auch in Kläranlagen nicht vollständig abgebaut.[6][7][8] Auf diesem Weg gelangt die Substanz in Oberflächengewässer wie Flüsse. Typische Konzentrationen liegen hier im zwei- bis dreistelligen Nanogramm pro Liter Bereich, können jedoch sogar mehrere Mikrogramm pro Liter betragen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Sulfamethoxazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Eintrag zu Sulfamethoxazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021.
Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.
Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
William Martindale, Wynn Westcott: The extra pharmacopoeia. 30. Auflage. Pharmaceutical Press, London 1993, ISBN 0-85369-210-6, S. 208.
B. L. Lee, T. Delahunty, S. Safrin: The hydroxylamine of sulfamethoxazole and adverse reactions in patients with acquired immunodeficiency syndrome. In: Clinical Pharmacology and Therapeutics. 56(2), 1994, S. 184–189.
Eintrag zu Sulfamethoxazole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Februar 2017 (online auf PubChem).
Elissavet Kassotaki, Gianluigi Buttiglieri, Laura Ferrando-Climent, Ignasi Rodriguez-Roda, Maite Pijuan: Enhanced sulfamethoxazole degradation through ammonia oxidizing bacteria co-metabolism and fate of transformation products. In: Water Research. Vol. 94, 1. Mai 2016, S. 111–119. doi:10.1016/j.watres.2016.02.022.
Robert Loos, Bernd Manfred Gawlik, Giovanni Locoro, Erika Rimaviciute, Serafino Contini, Giovanni Bidoglio: EU-wide survey of polar organic persistent pollutants in European river waters. In: Environmental Pollution. Vol. 157, Nr. 2, Februar 2009, S. 561–568. doi:10.1016/j.envpol.2008.09.020.

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[roempp-1] Eintrag zu Sulfamethoxazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Sulfamethoxazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021.

[Schmuck-3] Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.

[Sigma-4] Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).

[5] William Martindale, Wynn Westcott: The extra pharmacopoeia. 30. Auflage. Pharmaceutical Press, London 1993, ISBN 0-85369-210-6, S. 208.

[6] B. L. Lee, T. Delahunty, S. Safrin: The hydroxylamine of sulfamethoxazole and adverse reactions in patients with acquired immunodeficiency syndrome. In: Clinical Pharmacology and Therapeutics. 56(2), 1994, S. 184–189.

[7] Eintrag zu Sulfamethoxazole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Februar 2017 (online auf PubChem).

[8] Elissavet Kassotaki, Gianluigi Buttiglieri, Laura Ferrando-Climent, Ignasi Rodriguez-Roda, Maite Pijuan: Enhanced sulfamethoxazole degradation through ammonia oxidizing bacteria co-metabolism and fate of transformation products. In: Water Research. Vol. 94, 1. Mai 2016, S. 111–119. doi:10.1016/j.watres.2016.02.022.

[9] Robert Loos, Bernd Manfred Gawlik, Giovanni Locoro, Erika Rimaviciute, Serafino Contini, Giovanni Bidoglio: EU-wide survey of polar organic persistent pollutants in European river waters. In: Environmental Pollution. Vol. 157, Nr. 2, Februar 2009, S. 561–568. doi:10.1016/j.envpol.2008.09.020.