Pentine

Die Pentine bilden in der Chemie eine Gruppe ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C₅H₈ und einer C≡C-Dreifachbindung. Sie zählen damit zu den Alkinen.

Pentine

Name

Pent-1-in

Pent-2-in

3-Methylbut-1-in

Andere Namen

Propylacetylen

1-Methyl-2-ethylacetylen

Isopropylacetylen, Isopentin

Strukturformel

C₅H₈

68,12 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Schmelzpunkt

−106 °C[1]

−109 °C[2]

−90 °C[3]

Siedepunkt

39–41 °C[1]

55–57 °C[2]

29,5 °C[4]

Dichte

0,69 g·cm⁻³[1]

0,71 g·cm⁻³[2]

0,666 g·cm⁻³ (20 °C)[3][4]

Löslichkeit

1,05 g·l⁻¹ in Wasser[1]

unlöslich in Wasser[2]

?

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr[1]

Gefahr[2]

Gefahr[4]

H- und P-Sätze

225

225‐315‐319‐335

224‐315‐319‐335

keine EUH-Sätze

210‐223‐403+235

210‐302+352‐304+340
305+351+338‐403+235

210‐240‐243‐261‐280
302+352
305+351+338‐403+235

Es gibt drei Isomere:

1-Pentin
2-Pentin
3-Methyl-1-butin

Alle drei Isomere sind unter Normalbedingungen leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeiten und in Wasser nahezu unlöslich. Die Isomere sind infolge ihrer C≡C-Dreifachbindung wie die meisten Alkine sehr reaktionsfreudig und können z. B. leicht polymerisieren oder Additionsreaktionen eingehen.

Herstellung und Gewinnung

Bei der Herstellung der Pentine kann von den entsprechenden Alkenverbindungen ausgegangen werden, die zunächst durch Addition von Brom in die entsprechenden vicinalen Dibromide überführt werden. Eine Dehydrohalogenierung unter basischen Bedingungen führt zu den entsprechenden Pentinen. Für die Synthese von 1-Pentin wird vom 1-Penten ausgegangen. Das Dibromid als Zwischenverbindung wird in Gegenwart von Kaliumcarbonat bei hohen Temperaturen dehydrohalogeniert.[5] In ähnlicher Weise gelingt die Herstellung von 2-Pentin, wo die Dehydrohalogenierung in alkoholischer Kalilauge erfolgt.[6] Die Synthese von 3-Methyl-1-butin geht vom 3-Methyl-1-buten aus, welches zunächst bei −60 °C bromiert wird. Das resultierende Dibromid wird in flüssigem Ammoniak mittels Natriumamid dehydrohalogeniert.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
Datenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).
Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012.
H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).
M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).

Weblinks

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[Merck1-1] Datenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.

[Merck2-2] Datenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.

[Miller-3] H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).

[Acros-4] Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012.

[Guest-5] H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).

[6] M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).