3-Methyl-1-buten

3-Methyl-1-buten i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Methyl-1-buten
Andere Namen
  • 3-Methylbut-1-en
  • Isopropylethylen
Summenformel C5H10
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-45-1
EG-Nummer 209-249-1
ECHA-InfoCard 100.008.409
PubChem 11239
ChemSpider 10765
Wikidata Q27147525
Eigenschaften
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig o​der gasförmig[1]

Dichte

0,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−168 °C[1]

Siedepunkt

20 °C[1]

Dampfdruck

1150 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-buten k​ann durch Reaktion v​on Cracking v​on Erdöl gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich i​st die Darstellung v​on 3-Methyl-1-butanol über e​inem aluminiumhaltigen Oxid.[4]

Eigenschaften

3-Methyl-1-buten i​st eine extrem entzündbares, leicht flüchtiges, farbloses Gas, d​as sehr schwer löslich i​n Wasser ist. Es h​at eine kritische Temperatur v​on 176,9 °C, kritischen Druck v​on 35,2 bar u​nd kritische Dichte v​on 0,234 g/cm³.[1]

Verwendung

3-Methyl-1-buten w​ird als z​ur Herstellung v​on anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel (−)-Linderol A[5] o​der Polymeren[6]) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 3-Methyl-1-buten können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −58 °C, Zündtemperatur 365 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Methyl-1-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 3-Methyl-1-butene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Januar 2019 (online auf PubChem).
  4. Google Patents: US20120136190A1 - Production of 3-methylbut-1-en by means of dehydration of 3-methylbutane-1-ol, abgerufen am 12. Januar 2019.
  5. M. Yamashita, N. D. Yadav, T. Sawaki, I. Takao, I. Kawasaki, Y. Sugimoto, A. Miyatake, K. Murai, A. Takahara, A. Kurume, S. Ohta: Asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A. In: The Journal of organic chemistry. Band 72, Nummer 15, Juli 2007, S. 5697–5703, doi:10.1021/jo070682+, PMID 17579456.
  6. Google Patents: US3457320A - Production of 3-methyl-1-butene, abgerufen am 12. Januar 2019.
  7. Datenblatt 3-Methyl-1-butene, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2019 (PDF).
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