vicinal

In der Chemie bedeutet vicinal (meist abgekürzt als vic, von lat. vicinus „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen (z. B. Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.[1] Meist ist die Verwendung des Begriffs vicinal auf zwei identische funktionelle Gruppen beschränkt.

Vergleich von vicinalen mit geminalen und isolierten Substitutionsmustern
Alkan geminal vicinal isoliert
Methan existiert nicht existiert nicht
Ethan existiert nicht
Propan
Rot markierte Substituenten an ausgewählten Dibromalkanen.

Der Begriff vicinal w​ird auch z​ur Beschreibung v​on trisubstituiertem Benzol u​nd von Heterocyclen verwendet. 1,2,3-Trimethylbenzol w​ird z. B. a​ls vic-Trimethylbenzol bezeichnet.[2]

Weitere, d​ie relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe s​ind geminal u​nd α- u​nd β-ständig.

1H-NMR-Spektroskopie: Maleinsäuredimethylester (oben) mit zwei blau markierten vicinalen cis-ständigen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Fumarsäuredimethylester (unten) mit zwei grün markierten trans-ständigen vicinalen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Die vicinale Kopplungskonstante 3Jcis ist kleiner als 3Jtrans.

1H-NMR-Spektroskopie

In der 1H-NMR-Spektroskopie wird die Kopplung zweier Wasserstoffatome, die sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, als vicinale Kopplung bezeichnet. Die vicinale Kopplungskonstante wird als 3J bezeichnet, da die Wasserstoffatome über drei Bindungen hinweg miteinander koppeln. In Abhängigkeit von den anderen Substituenten nimmt die vicinale Kopplungskonstante Werte zwischen 0 und +20 Hz ein.[3] Die Abhängigkeit der vicinalen Kopplungskonstante vom Diederwinkel wird durch die Karplus-Beziehung beschrieben.

Einzelnachweise
  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4511.
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1502.
  3. D. H. Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden, 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 105.
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