Naphthole

Naphthole s​ind chemische Substanzen, d​ie auch a​ls Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, d​a sie Derivate d​es Naphthalins sind, i​n denen e​in oder mehrere Wasserstoffatome d​urch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole s​ind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) u​nd das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Naphthole
Name 1-Naphthol2-Naphthol
Andere Namen α-Naphthol,
1-Hydroxynaphthalin,
Naphth-1-ol
β-Naphthol,
2-Hydroxynaphthalin,
Naphth-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer 90-15-3135-19-3
PubChem 70058663
Summenformel C10H8O
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Dichte 1,28 g·cm−3[1]1,22 g·cm−3[2]
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
mit schwach
phenolartigem Geruch
weiß bis gelbliches
kristallines Pulver
mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 96 °C[1] 123 °C[2]
Siedepunkt 288 °C[1] 285 °C[2]
pKs-Wert[3] 9,309,57
Löslichkeit 0,1 g·l−1 (20 °C)[1] 1 g·l−1 (20 °C)[2]

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich w​ie Phenole, s​ind aber m​eist reaktionsfähiger. Naphthole s​ind in kaltem Wasser schwer, i​n heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole w​ie die Phenole schwache Säuren sind, s​ind sie i​n verdünnter Natronlauge besser löslich a​ls in Wasser. Organische Lösungsmittel w​ie Ethanol, Ether u​nd Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Die Naphthole werden oftmals z​ur Synthese v​on Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei u​nd Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz u​nd Leder eingesetzt.[4] So w​ird z. B. 2-Naphthol m​it diazotiertem 4-Nitroanilin z​um Pararot gekuppelt:[5]

Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
  5. J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.