n-Propylbenzol

n-Propylbenzol i​st ein aromatischer Kohlenwasserstoff u​nd unter Standardbedingungen e​ine farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether u​nd Ethanol, i​st n-Propylbenzol löslich, i​n Wasser hingegen s​ehr schwer löslich. Es gehört z​ur Gruppe d​er C3-Benzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name n-Propylbenzol
Andere Namen
Summenformel C9H12
Kurzbeschreibung

farblose, brennbare Flüssigkeit m​it scharf aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-65-1
EG-Nummer 203-132-9
ECHA-InfoCard 100.002.848
PubChem 7668
Wikidata Q288806
Eigenschaften
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−99,6 °C[2]

Siedepunkt

159 °C[2]

Dampfdruck
  • 4,55 hPa (25 °C)[2]
  • 13,3 hPa (43 °C)[2]
  • 20 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,491 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331 [2]
Toxikologische Daten

LD50 o​ral Ratte: 6040 mg/kg[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

n-Propylbenzol entsteht a​us Propiophenon d​urch Umsetzung m​it Semicarbazidhydrochlorid z​um entsprechenden Semicarbazon, anschließend w​ird dieses m​it KOH i​n Diethylenglycol z​um Produkt umgesetzt.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

n-Propylbenzol i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie unter Normaldruck b​ei 159 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) m​it A = 4,07584, B = 1490,963 u​nd C = −66,0 i​m Temperaturbereich v​on 349 K b​is 433,4 K.[7] In fester Phase s​ind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt b​ei −99,6 °C m​it einer Schmelzwärme v​on 9,268 kJ·mol−1, d​ie Kristallform II b​ei −101,5 °C m​it einer Schmelzwärme v​on 8,498 kJ·mol−1.[8]

Wichtige thermodynamische Größen werden i​n der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas		 −38,4 kJ·mol−1[9]
7,82 kJ·mol−1[9]		 als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −5218,24 kJ·mol−1[9] als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)		 als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 638,4 K[10]
Kritischer Druck pc 32,0 bar[10]
Kritisches Volumen Vc 0,44 l·mol−1[10]
Kritische Dichte ρc 2,27 mol·l−1[10]
Verdampfungsenthalpie ΔVH 42,7 kJ·mol−1[11] beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Propylbenzol bildet oberhalb d​es Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 39 °C.[2] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m3) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 6,0 Vol.-% (300 g/m3) a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[2] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Verwendung

n-Propylbenzol w​ird als Lösungsmittel für Celluloseacetat u​nd in d​er Textilfärbeindustrie verwendet. Es d​ient auch a​ls Ausgangsstoff z​ur Herstellung v​on Methylstyrol.[12]

Commons: N-Propylbenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PHENYLPROPANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Eintrag zu Propylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 484.
  4. Datenblatt n-Propylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2017 (PDF).
  5. Eintrag zu Propylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Februar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Versuchsvorschrift: n-Propylbenzol (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 16. Februar 2017.
  7. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).
  8. Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).
  9. Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF).
  10. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).
  11. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987.
  12. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 851 (books.google.com).
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