Semicarbazone

Semicarbazone s​ind organische chemische Verbindungen, d​ie als funktionelle Gruppe d​ie Gruppierung C=N–NH–CO–NH2 enthalten.

Herstellung

Semicarbazone lassen s​ich aus Semicarbazid o​der dessen Salzen u​nd Carbonylverbindungen (genauer Aldehyde u​nd Ketone) u​nter Wasserabspaltung herstellen:[1]

Bildung eines Semicarbazons

Verwendung

Semicarbazone hatten, ähnlich wie Hydrazone und Oxime, früher analytische Bedeutung, da ihr Schmelzpunkt eine Identifikation der zugrunde liegenden Carbonylverbindung ermöglicht. Weiterhin lassen sich Semicarbazone zur Isolierung und Reinigung von Carbonylverbindungen einsetzen, da Semicarbazone bei der Einwirkung verdünnter Säuren leicht wieder hydrolytisch gespalten werden können.[2]

Ein a​ls Antiseptikum pharmakologisch eingesetztes Semicarbazon i​st Nitrofural.

Einzelnachweise
  1. Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 485, ISBN 978-3-11-030559-3.
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
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