N,N-Dimethyl-p-toluidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethyl-p-toluidin
Andere Namen	N,N,4-Trimethylanilin; 4-(Dimethylamino)toluol; 4-Dimethyl-aminotoluol,; 4-Dimethyl-p-toluidin; N,N-Dimethyl-para-toluidin; p-Methyldimethylanilin; DMPT; DIMETHYLTOLYLAMINE (INCI)[1];
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	hellgelbe bis braune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-805-4
ECHA-InfoCard	100.002.551
PubChem	7471
ChemSpider	7191
Wikidata	Q2051705
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−15 °C[2]
Siedepunkt	211 °C[2]
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,65 g·l−1 bei 37 °C)[2]; mischbar mit Ethanol, Ether und Chloroform[3];
Brechungsindex	1,546 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐373‐412
	P: 260‐273‐280‐302+352+312‐304+340+311‐314 [2]
Toxikologische Daten	1,4 mg/l/4 h (LC50, Ratte, inh.)[2]; 1650 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N-Dimethyl-p-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

N,N-Dimethyl-p-toluidin kann durch Reaktion von p-Toluidin, Methyliodid und Natriumcarbonat gewonnen werden. Allgemein gibt es für die Herstellung von N-Alkyltoluidinen, einschließlich N,N-Dimethyl-p-toluidin, mehrere Verfahren, wie beispielsweise die säurekatalysierte Alkylierung von unalkylierten Toluidinen mit niederen unverzweigten Alkoholen oder Ethern. Ein weiteres Verfahren ist die reduktive Alkylierung mit niederen Aldehyden oder Ketonen unter Verwendung von Metallkatalysatoren unter Wasserstoffdruck.[7]

Eigenschaften

N,N-Dimethyl-p-toluidin ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, hellgelbe bis braune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2] Er verfärbt sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun.[8]

Verwendung

N,N-Dimethyl-p-toluidin wird als Polymerisationskatalysator für Polyester-, Acrylat- und Epoxidharze eingesetzt. Es wird auch als Härter für Zahnzemente und in Klebstoffen eingesetzt. Es dient als Zwischenprodukt für Fotochemikalien, in Industrieklebstoffen, in künstlichen Fingernagelpräparaten, Farbstoffen und Arzneistoffen. Es reagiert mit Vinylethern in Gegenwart von Kupfer(II)-chlorid zu Tetrahydrochinolinen.[3] Die Verbindung wird handelsüblich auch in Lösungen von Weichmachern oder Styrol vertrieben.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N-Dimethyl-p-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 83 °C, Zündtemperatur 425 °C) bilden.[2] Es ist in Einzelfällen eine allergische Reaktionen auf Dentalmaterialien, die N,N-Dimethyl-p-toluidin enthalten, bekannt.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIMETHYLTOLYLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt N,N-Dimethyl-p-toluidine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 6. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt 4,N,N-Trimethylaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).
Eintrag zu N,N-dimethyl-p-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt N,N-Dimethyl-p-toluidin (PDF) bei Merck, abgerufen am 6. November 2018.
IARC Monographs: N,N-DIMETHYL-P-TOLUIDINE, abgerufen am 6. November 2018.
GisChem: N,N-Dimethyl-p-toluidin, abgerufen am 6. November 2018.
G. L. A. Verschueren, D. P. Bruynzeel: Allergy to N,N-dimethyl-p-toluidine in dental materials. In: Contact Dermatitis. 24, 1991, S. 149, doi:10.1111/j.1600-0536.1991.tb01680.x.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYLTOLYLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] Datenblatt N,N-Dimethyl-p-toluidine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 6. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-4] Datenblatt 4,N,N-Trimethylaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).

[CLP_100.002.551-5] Eintrag zu N,N-dimethyl-p-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Merck-6] Datenblatt N,N-Dimethyl-p-toluidin (PDF) bei Merck, abgerufen am 6. November 2018.

[IARC-7] IARC Monographs: N,N-DIMETHYL-P-TOLUIDINE, abgerufen am 6. November 2018.

[GisChem-8] GisChem: N,N-Dimethyl-p-toluidin, abgerufen am 6. November 2018.

[DOI10.1111/j.1600-0536.1991.tb01680.x-9] G. L. A. Verschueren, D. P. Bruynzeel: Allergy to N,N-dimethyl-p-toluidine in dental materials. In: Contact Dermatitis. 24, 1991, S. 149, doi:10.1111/j.1600-0536.1991.tb01680.x.