Mepivacain

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Mepivacain
Andere Namen	(RS)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methyl-piperidin-2-carboxamid (IUPAC); (±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid; rac-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid;
Summenformel	C15H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-543-0
ECHA-InfoCard	100.002.313
PubChem	4062
ChemSpider	3922
DrugBank	DB00961
Wikidata	Q416760
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB03
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	246,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	150–151 °C (Racemat, freie Base)[2]; 262–264 °C (Racemat, Hydrochlorid)[3];
pKS-Wert	7,7[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid);[3] leicht löslich in Ethanol und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310 [4]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum). Er wurde 1957 von Bofors patentiert.[2]

Anwendung

Mepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat durch gute Diffusion im Gewebe einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.[6]

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.[7]

Chemische Informationen

Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Hydrochlorid des Racemats [1:1-Gemisch von (R)-Form und (S)-Form].[2]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Mepivacains in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie. Diese analytischen Verfahren können sowohl für Untersuchungen zur Pharmakokinetik als auch für toxikologische bzw. forensische Fragestellungen eingesetzt werden.[8][9]

Handelsnamen

Monopräparate
Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D, CH), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (D, A), diverse Generika (D, CH)
Kombinationspräparate
Estradurin (A, CH), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)

Einzelnachweise

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mepivacain Hydrochlorid: CAS-Nummer: 1722-62-9, EG-Nummer: 217-023-9, ECHA-InfoCard: 100.015.476, PubChem: 66070, ChemSpider: 59460, Wikidata: Q27107324.
Eintrag zu Mepivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2019.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1013.
Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
Datenblatt MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 23. Mai 2009.
Mepivacainwirkung: Wirkstoff Mepivacain (Memento vom 6. Juni 2016 im Internet Archive)
Andrea Lubliner: Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern). In: onmeda.de. Onmeda: Medizin & Gesundheit, abgerufen am 6. Juni 2016.
K. Tonooka, N. Naruki, K. Honma, K. Agei, M. Okutsu, T. Hosono, Y. Kunisue, M. Terada, K. Tomobe, T. Shinozuka: Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of nine local anesthetic drugs. In: Forensic Sci Int., 265, 4. Mar 2016, S. 182–185. PMID 26986505
J. D. Harkins, W. Karpiesiuk, W. E. Woods, A. Lehner, G. D. Mundy, W. A. Rees, L. Dirikolu, S. Bass, W. G. Carter, J. Boyles, T. Tobin: Mepivacaine: its pharmacological effects and their relationship to analytical findings in the horse. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 22(2), Apr 1999, S. 107–121. PMID 10372595

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[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mepivacain Hydrochlorid: CAS-Nummer: 1722-62-9, EG-Nummer: 217-023-9, ECHA-InfoCard: 100.015.476, PubChem: 66070, ChemSpider: 59460, Wikidata: Q27107324.

[roempp-2] Eintrag zu Mepivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2019.

[MerckIndex-3] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1013.

[Sigma-4] Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).

[Ph._Eur.-5] Datenblatt MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 23. Mai 2009.

[6] Mepivacainwirkung: Wirkstoff Mepivacain (Memento vom 6. Juni 2016 im Internet Archive)

[7] Andrea Lubliner: Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern). In: onmeda.de. Onmeda: Medizin & Gesundheit, abgerufen am 6. Juni 2016.

[8] K. Tonooka, N. Naruki, K. Honma, K. Agei, M. Okutsu, T. Hosono, Y. Kunisue, M. Terada, K. Tomobe, T. Shinozuka: Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of nine local anesthetic drugs. In: Forensic Sci Int., 265, 4. Mar 2016, S. 182–185. PMID 26986505

[9] J. D. Harkins, W. Karpiesiuk, W. E. Woods, A. Lehner, G. D. Mundy, W. A. Rees, L. Dirikolu, S. Bass, W. G. Carter, J. Boyles, T. Tobin: Mepivacaine: its pharmacological effects and their relationship to analytical findings in the horse. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 22(2), Apr 1999, S. 107–121. PMID 10372595