Hydrochloride

Hydrochloride sind Salze organischer Basen mit Salzsäure. Oft sind Hydrochloride Salze primärer, sekundärer oder tertiärer Amine, die sich in einer Neutralisationsreaktion mit Salzsäure (HCl) bilden:

\mathrm {R_{3}N+HCl\longrightarrow R_{3}NH^{+}+Cl^{-}}

Trimethylammoniumchlorid als Beispiel für ein organisches Hydrochlorid; die Wasserstoffbrückenbindungen sind gestrichelt gezeichnet und blau markiert. Detaillierte Untersuchungen belegen, dass die Strukturformel ganz oben dieses Salz am besten beschreibt.[1]

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von Ammoniak mit HCl, bei der sich Ammoniumchlorid (NH₄Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alle Chloride das Chlorid-Anion (Cl⁻) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch Umkristallisation reinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden funktionellen Gruppen (siehe Alkaloide, Lysin), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:

\mathrm {R_{3}N+HCl\longrightarrow R_{3}N\cdot HCl}

Bei der Reaktion von organischen Diaminen mit überschüssiger Salzsäure entstehen Dihydrochloride (Beispiele: Arsphenamin, Cetirizin, Flunarizin, Flurazepam, Meclozin und Sapropterin), die zwei Äquivalente Chlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten. Wenn man äquimolare Mengen eines organischen Di- oder Triamins mit Salzsäure umsetzt erhält man ein Monohydrochlorid.

Verwendung

Viele basische Arzneistoffe werden aufgrund der meist besseren Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit als Hydrochloride eingesetzt.[2] Wasserlösliche Salze ermöglichen die Herstellung von wässrigen Lösungen wie beispielsweise Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Nasensprays. Bei oral anzuwendenden Arzneiformen ist Wasserlöslichkeit oftmals die Voraussetzung für die Freisetzung des Arzneistoffes aus der Arzneiform im Magen-Darm-Trakt. Nur aus der Arzneiform (Tablette, Kapsel, Dragee etc.) freigesetzte Arzneistoffe können überhaupt resorbiert werden. Auch technische Aspekte (Stabilität, Löslichkeit, Verarbeitbarkeit) spielen vielfach eine Rolle für den Einsatz der Hydrochloride von Arzneistoffen.

Hydrochloride in verbreitet angewendeten Arzneimitteln sind beispielsweise jene des Xylometazolins, Ambroxols und Metformins. Allein das Europäische Arzneibuch beschreibt gut 200 Hydrochloride als Arzneistoffe,[3] der Arzneimittel-Stoffkatalog (ASK) bzw. das Arzneimittel-Informationssystem[4] enthält mehr als zweitausend Hydrochloride.

Analoge Salze

Die Hydrochloride zählen zur Stoffklasse der Hydrohalogenide. Dazu zählen weiterhin die Hydrofluoride, Hydrobromide und Hydroiodide.

Einzelnachweise

Glenn H. Penner, Renee Webber, and Luke A. O’Dell: A multinuclear NMR and quantum chemical study of solid trimethylammonium chloride. In: Canadian Journal of Chemistry. 89 (9), 2011, S. 1036–1046, doi:10.1139/v11-034.
P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Hrsg.): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. 2. Auflage. Wiley, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.
European Pharmacopoeia 7th Edition 2011, EDQM.
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[Ariens-1] Glenn H. Penner, Renee Webber, and Luke A. O’Dell: A multinuclear NMR and quantum chemical study of solid trimethylammonium chloride. In: Canadian Journal of Chemistry. 89 (9), 2011, S. 1036–1046, doi:10.1139/v11-034.

[Stahl-2] P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Hrsg.): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. 2. Auflage. Wiley, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.

[3] European Pharmacopoeia 7th Edition 2011, EDQM.

[4] Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information: Suche nach hydrochloric im Arzneimittel-Informationssystem@1@2Vorlage:Toter Link/portal.dimdi.de (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.