Maleinsäurediethylester

Maleinsäurediethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester u​nd isomer z​u Fumarsäurediethylester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Maleinsäurediethylester
Andere Namen
  • Ethendicarbonsäurediethylester
  • (Z)-2-Butendisäurediethylester
  • Diethylmaleinat
  • Diethylmaleat
Summenformel C8H12O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-05-9
EG-Nummer 205-451-9
ECHA-InfoCard 100.004.957
PubChem 5271566
ChemSpider 4436353
Wikidata Q1646591
Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−12 °C[1]

Siedepunkt

226 °C[1]

Dampfdruck

1,33 hPa (57 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,438–1,442[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315335412
P: 273302+352304+340 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäurediethylester k​ann durch Veresterung v​on Maleinsäure o​der Maleinsäureanhydrid m​it Ethanol gewonnen werden.

Verwendung

Maleinsäurediethylester kann in Kombination mit Amin-Härtern für die Polyaddition von Epoxidharzen[4] eingesetzt werden. Als Zwischenprodukt wird er zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Bernsteinsäurediethylester oder dem Pflanzenschutzmittel Malathion) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Maleinsäurediethylester bilden b​eim Erhitzen über d​en Flammpunkt (93 °C) m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Diethylmaleat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Diethylmaleinat (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. April 2011.
  3. Eintrag zu Maleinsäurediethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. Patent EP1095089: Härter für Epoxidharze. Angemeldet am 26. Juni 1999, veröffentlicht am 2. März 2003, Anmelder: Cognis Deutschland, Erfinder: Vincenzo Foglianisi, Thomas Huver, Horst Sulzbach, Hans-Josef Thomas.
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