Fumarsäurediethylester

Fumarsäurediethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Fumarsäurediethylester
Andere Namen

Diethylfumarat

Summenformel C8H12O4
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-91-6
ECHA-InfoCard 100.009.836
PubChem 638144
ChemSpider 553702
Wikidata Q27159582
Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,052 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

1–2 °C[1]

Siedepunkt

218–219 °C[1]

Dampfdruck

250 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,44 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

1780 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Fumarsäurediethylester k​ann durch Veresterung v​on Fumarsäure m​it Ethanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Die hellgelbe Flüssigkeit[1] i​st schwer löslich i​n Wasser, a​ber löslich i​n Aceton u​nd Chloroform.[3]

Verwendung

Fumarsäurediethylester w​ird als Zwischenprodukt für Weichmacher, Aromastoffe u​nd Oberflächenbeschichtungen verwendet. Es i​st ein wichtiger Rohstoff u​nd Zwischenprodukt für d​ie organische Synthese v​on Pharmazeutika, Agrochemikalien u​nd Farbstoffe. Man verwendet d​en Fumarsäurediethylester a​ls Dienophil i​n Diels-Alder-Reaktionen. Es w​ird auch a​ls Lösungsmittel i​n der organischen Synthese eingesetzt.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
  2. OECD: SIDS Initial Assessment Report, SIAM 4 Tokyo, 20-22 May 1996.
  3. Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Diethyl fumarate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Dezember 2018 (online auf PubChem).
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