Malathion

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Malathion
Andere Namen	[1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat; Aphisan; Carbophos; Fyfanon; Maldison; Mercaptothion;
Summenformel	C10H19O6PS2
Kurzbeschreibung	farblose oder gelb-braune ölige Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-497-7
ECHA-InfoCard	100.004.089
PubChem	4004
ChemSpider	3864
DrugBank	DB00772
Wikidata	Q423005
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX03
Eigenschaften
Molare Masse	330,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	2,85 °C[1]
Siedepunkt	156–157 °C (931 Pa)[1]
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4960 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐333+313‐391‐501 [1]
MAK	DFG: 15 mg·m−3 (Aerosol)[1]; Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4];
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Malathion ist ein Dithiophosphorsäureester, der sich irreversibel an Cholinesterase bindet. Malathion wird im Organismus zum toxischeren Malaoxon umgewandelt.[6]

Gewinnung

Malathion kann durch Addition von O,O-Dimethyldithiophosphorsäure an Diethylmaleat hergestellt werden,[7][8] die ihrerseits aus Phosphor(V)-sulfid und Methanol erhalten wird.

Verwendung

Medizin

Malathion wird in einigen europäischen Ländern noch zur Behandlung von Kopfläusen, Filzläusen, Kleiderläusen und Krätze benutzt; es vernichtet sowohl Eier (ovozid) als auch lebendige Läuse (pedikulozid). Bei einer dänischen Studie[9] fand man jedoch heraus, dass die Läuse meist resistent gegen Malathion und Permethrin waren. In einer französischen Studie hingegen waren alle Läuse empfindlich gegenüber Malathion-Shampoo.[10] In Deutschland und der Schweiz wurden Malathion-Präparate wegen mangelnder Akzeptanz vom Markt genommen.[11]

Schädlingsbekämpfung

In den 1980ern wurde Malathion in Kalifornien zur Bekämpfung der Mittelmeerfruchtfliege genutzt. Dabei wurde wöchentlich mittels Hubschraubern über Vorstadtgemeinden im San Bernardino County ein Gemisch aus Malathion und Maissirup versprüht, letzterer diente als Köder.

In vielen Städten wurde Malathion zur Bekämpfung des West-Nil-Virus ausgebracht. Von Ende 1999 bis Frühling 2000 wurden Long Island und die fünf Stadtteile von New York City mit Malathion besprüht. Der Einsatz des Insektizids wird für ein großes Hummersterben im Long-Island-Sund verantwortlich gemacht.

In Manitoba, einer Provinz in Kanada, wurde Winnipeg im Juli 2005 als Teil einer West-Nil-Virus-Bekämpfung besprüht. Bereits vorher wurde über Jahrzehnte Malathion regelmäßig in den Sommermonaten gegen lästige Moskitos ausgebracht. Damals hatten die Besitzer die Möglichkeit, ihre Grundstücke von den Sprühaktionen ausnehmen zu lassen. Derzeit ist Winnipeg die einzige größere Stadt in Kanada, die ein Schädlingsbekämpfungsprogramm mit Malathion durchführt.

Malathion wird auch gemeinsam mit Diesel vernebelt, um Moskitos großflächig zu bekämpfen. Durch Verdünnen der Substanz wird diese schwächer. Wird sie zu stark verdünnt, kann es dazu kommen, dass die Moskitos nicht getötet werden, sondern Resistenzen ausbilden, die nachfolgende Einsätze weniger effektiv machen.

Pflanzenschutz

Malathion wird im Allgemeinen gegen saugende Insekten beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen sowie gegen Obstmaden eingesetzt.[1]

Einstufung und Regulierung

Europa

Die Verwendung von Malathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der EU bis derzeit 30. April 2022 erlaubt. Auf nationaler Ebene ist es unter anderem in Tschechien, Italien und Spanien zugelassen. In Österreich lief die Zulassung Ende April 2019 aus (Aufbrauchfrist bis Ende Oktober 2020). Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,03 und die Akute Referenzdosis 0,3 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag. In Deutschland und der Schweiz ist Malathion nicht als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen.[12][1]

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[13] und mit Entscheid vom 14. August 2007[14] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Malathion nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Malathion enthalten, ist somit in der EU und der Schweiz, die diese Bestimmung übernommen hat, für Stoffe der Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden) nicht mehr erlaubt.

IARC

Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass es begrenzte Nachweise an Menschen für das krebserzeugende Potenzial von Malathion gebe, während die Beweislage ausreichend wäre, dass die Substanz bei Ratten und Mäusen zu Tumoren führe. IARC stuft Malathion daher in die Kategorie 2A (wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen, probably carcinogenic to humans) ein.[15]

Literatur

Brenner, G. M. (2000): Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
Klaassen, C. D. (2001). Casarett & Doull's Toxicology McGraw-Hill Medical. ISBN 0-07-134721-6

Einzelnachweise

Eintrag zu Malathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
Eintrag zu Malathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 121-75-5 bzw. Malathion), abgerufen am 2. November 2015.
Datenblatt Malathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
Adrien Albert: The Selectivity of Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-5734-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Oktober 2019]).
Patent US4367180: Process for the preparation of malathion. Anmelder: Rhone-Poulenc Agrochimie.
Patent US3463841: Malathion manufacture. Anmelder: American Cyanmid.
M. Kristensen, M. Knorr, A. M. Rasmussen, J. B. Jespersen: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. In: Journal of medical entomology. Band 43, Nummer 3, Mai 2006, S. 533–538, PMID 16739412.
S. Bouvresse, Z. Berdjane, R. Durand, J. Bouscaillou, A. Izri, O. Chosidow: Permethrin and malathion resistance in head lice: results of ex vivo and molecular assays. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 67, Nummer 6, Dezember 2012, S. 1143–1150, doi:10.1016/j.jaad.2012.04.011, PMID 22627039.
H. Stutzer: Kopfläuse – Umgang mit einer wiederauflebenden Parasitose / Eine Standortbestimmung unter evidenzbasierten Kriterien: Einfaches Mittel. In: Deutsches Ärzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Malathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. Oktober 2019.
EU: Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.
EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.
IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Malathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_322-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.

[CLP_100.004.089-3] Eintrag zu Malathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 121-75-5 bzw. Malathion), abgerufen am 2. November 2015.

[Sigma-5] Datenblatt Malathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).

[6] Adrien Albert: The Selectivity of Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-5734-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Oktober 2019]).

[7] Patent US4367180: Process for the preparation of malathion. Anmelder: Rhone-Poulenc Agrochimie.

[8] Patent US3463841: Malathion manufacture. Anmelder: American Cyanmid.

[9] M. Kristensen, M. Knorr, A. M. Rasmussen, J. B. Jespersen: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. In: Journal of medical entomology. Band 43, Nummer 3, Mai 2006, S. 533–538, PMID 16739412.

[10] S. Bouvresse, Z. Berdjane, R. Durand, J. Bouscaillou, A. Izri, O. Chosidow: Permethrin and malathion resistance in head lice: results of ex vivo and molecular assays. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 67, Nummer 6, Dezember 2012, S. 1143–1150, doi:10.1016/j.jaad.2012.04.011, PMID 22627039.

[11] H. Stutzer: Kopfläuse – Umgang mit einer wiederauflebenden Parasitose / Eine Standortbestimmung unter evidenzbasierten Kriterien: Einfaches Mittel. In: Deutsches Ärzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451.

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Malathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. Oktober 2019.

[13] EU: Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.

[14] EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.

[15] IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.