Bernsteinsäurediethylester

Bernsteinsäurediethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bernsteinsäurediethylester
Andere Namen
  • Succinsäurediethylester
  • Diethylsuccinat
  • Butandisäurediethylester
  • DIETHYL SUCCINATE (INCI)[1]
Summenformel C8H14O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-25-1
EG-Nummer 204-612-0
ECHA-InfoCard 100.004.194
PubChem 31249
ChemSpider 13865630
Wikidata Q1978959
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−20,8 °C[2]

Siedepunkt

217 °C[2]

Dampfdruck

1,33 mbar (55 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser (2,00 g·l−1 b​ei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4198 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

8530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bernsteinsäurediethylester k​ommt in Äpfeln, Kakao, Weinbrand, Whisky u​nd Wein vor. In Weißwein l​iegt der Gehalt b​ei 0,01 b​is 0,8 mg/l.[4] Der Gehalt n​immt selbst n​ach 10 Jahren d​urch biochemische Prozesse i​m Wein n​och zu.[5]

Gewinnung und Darstellung

Bernsteinsäurediethylester k​ann durch Reaktion v​on Bernsteinsäure m​it Ethanol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bernsteinsäurediethylester i​st eine w​enig flüchtige, s​ehr schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

Bernsteinsäurediethylester k​ann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen w​ie Resmethrin verwendet werden.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 123-25-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 67. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  4. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200061-2, S. 4959 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr's Verlag, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering. Elsevier, 2011, ISBN 978-0-444-53896-3, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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