Lomefloxacin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Lomefloxacin
Andere Namen	(RS)-1-Ethyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
Summenformel	C17H19F2N3O3
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln [(RS)-Lomefloxacin][1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-317-6
ECHA-InfoCard	100.117.399
PubChem	3948
ChemSpider	3811
DrugBank	DB00978
Wikidata	Q203618
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AX17, J01MA07
Wirkstoffklasse	Fluorchinolone
Wirkmechanismus	Gyraseinhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	351,35 g·mol−1 [(RS)-Lomefloxacin]; 387,81 g·mol−1 [(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid];
Schmelzpunkt	239–240,5 °C [(RS)-Lomefloxacin][2]; 290–300 °C (Zersetzung) [(RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid][2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	246 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., (RS)-Lomefloxacin)[4]; > 4 g·kg−1 (LD50, Maus, oral, (RS)-Lomefloxacin)[4]; 3,8 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (RS)-Lomefloxacin)[4]; 253 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., (RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid)[4]; 1608 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, (RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid)[4]; 328 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., (RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid)[4]; 1556 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (RS)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lomefloxacin ist ein antibakteriell wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Fluorchinolone. Es wird zur Behandlung von bakteriellen Infektionen in der Augenheilkunde und der Allgemeinmedizin eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Allgemeinmedizin

Lomefloxacin wird peroral bei bakteriellen Infektionen der Atemwege, des Hals-Nasen-Ohren-Bereichs, der Haut, Weichteilgewebe und Knochen, der ableitenden Harnwege wie akute und chronische, komplizierte und unkomplizierte Infekte wie Pyelonephritis (Nierenbeckenentzündung), Zystitis, Urethritis und Infektionen nach operativen Eingriffen im Urogenitaltrakt, eingesetzt.

Augenheilkunde

In der Augenheilkunde wird Lomefloxacin in Form von Augentropfen bei bakteriellen Infektionen des vorderen Augensegmentes und der okulären Adnexe; bei Blepharokonjunktivitis, Konjunktivitis und Blepharitis (Entzündung des Augenlids), angewendet.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bei einer Überempfindlichkeit gegenüber Lomefloxacin, anderen Chinolonen oder einem der pharmazeutischen Hilfsstoffe; bakterielle Keratitis; bakterielle Endophthalmitis; Sonnen- oder UV-Licht-Exposition; Tragen von Kontaktlinsen; Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren sollen bis zum Abschluss der Wachstumsphase nicht mit Lomefloxacin behandelt werden. Es besteht die Gefahr der Störung der Knorpelbildung (Arthropathien).

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Sucralfate und Magnesium- oder Aluminium-haltige Antazida (beispielsweise Magaldrat) und Metallkationen aus anderen Quellen können mit Lomefloxacin Chelatkomplexe bilden und die Bioverfügbarkeit beeinflussen. Die Einnahme solcher Substanzen sollte deshalb mindestens vier Stunden vor oder mindestens zwei Stunden nach der Einnahme des Medikaments erfolgen. Probenecid kann bei gleichzeitiger Verabreichung die Elimination von Lomefloxacin verlangsamen.

Mahlzeiten verzögern bei gleichzeitiger Einnahme die Resorption von Lomefloxacin, die globale Bioverfügbarkeit wird jedoch nicht signifikant beeinträchtigt.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Selten vorübergehendes Augenbrennen direkt nach der Anwendung, Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz und Schmerzen. Bei länger andauernder Therapie mit Antibiotika besteht die Gefahr einer sekundären Pilzinfektion und die Begünstigung des Wachstums nicht empfindlicher Bakterien.

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Arzneilich verwendet wird das Lomefloxacinmonohydrochlorid.

Stereoisomerie

Lomefloxacin enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Isomere, (R)-Lomefloxacin und das enantiomere (S)-Lomefloxacin. Das Arzneimittel Okacin^® (D) enthält das Racemat [1:1-Mischung der (R)-Form und der (S)-Form] von Lomefloxacin·Monohydrochlorid, wenngleich aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung eines besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.[5]

(R)-Lomefloxacin (oben) und (S)-Lomefloxacin (unten)

Herstellung

Die mehrstufige Synthese von Lomefloxacin aus 2,3,4-Trifluoranilin ist in der Literatur beschrieben.[4]

Geschichtliches

Lomefloxacin wurde 1985 von Hokuriku Pharmaceutical Co. patentiert[6] und ist von Novartis Pharma GmbH (Okacin^®) in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen Konjunktivitis; und von Pfizer in der peroralen Darreichungsform (Maxaquin^®) gegen Infektionen der Harnwege, Infektionen der Atemwege, Infektionen der Haut und Weichteile im Handel.

Literatur

Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9

Einzelnachweise

Franz von Bruchhausen. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z. Gabler Wissenschaftsverlage 1999. ISBN 978-3-540-52688-9. S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 962, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Lomefloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668. PMID 6092093.
Eintrag zu Lomefloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

Handelsnamen

Monopräparate

Maxaquin (CH), Okacin (D, A, CH)

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[Bruchhausen1999-1] Franz von Bruchhausen. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z. Gabler Wissenschaftsverlage 1999. ISBN 978-3-540-52688-9. S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 962, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] Datenblatt Lomefloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).

[A._Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Ariëns-5] E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668. PMID 6092093.

[RÖMPP_Online-6] Eintrag zu Lomefloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.