Laurylamindipropylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laurylamindipropylendiamin
Andere Namen	N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin; N-(3-Aminopropyl)-N-dodecylpropan-1,3-diamin; Dodecyldipropylentriamin; DPTA; LAURYLAMINE DIPROPYLENEDIAMINE (INCI)[1];
Summenformel	C18H41N3
Kurzbeschreibung	klare farblose[2] bis schwach gelbe Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-145-8
ECHA-InfoCard	100.017.406
PubChem	75407
ChemSpider	67940
Wikidata	Q27286479
Eigenschaften
Molare Masse	299,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,865 g·cm−3 bei 20 °C[2]
Schmelzpunkt	9 °C[2]
Siedepunkt	182–184 °C (1 Torr)[4]
Löslichkeit	löslich in Wasser und in Methanol[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314‐373‐410
	P: 260‐301+310+330‐303+361+353‐305+351+338+310‐308+310 [2]
Toxikologische Daten	280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; >600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Laurylamindipropylendiamin ist ein Derivat des Dodecylamins, das durch Cyanethylierung mit Acrylnitril und anschließende katalytische Hydrierung gebildet wird. Das langkettige Triamin besitzt Tensid- und Biozideigenschaften und wird in Schmierölen und Kühlschmierstoffen als Korrosionsschutzmittel, sowie in Desinfektionsreinigern verwendet.

Vorkommen und Darstellung

Die industrielle Herstellung des N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamins geht aus von der gesättigten linearen C₁₂-Fettsäure Laurinsäure [C₁₁H₂₃-COOH], die mit Ammoniak (NH₃) zum Laurinsäureamid [C₁₁H₂₃-CONH₂] umgesetzt und anschließend zum Laurinsäurenitril (Dodecannitril, C₁₁H₂₃-CN) dehydratisiert wird.

Neuerdings werden auch laurinsäurereiche Pflanzenöle, wie z. B. Kokosöl (ein Triglyceridgemisch mit ca. 50 % Laurinsäureanteil), in der Dampfphase mit Ammoniak an Übergangsmetallkatalysatoren wie z. B. Vanadium(V)-oxid V₂O₅ oder Zeolithen, wie z. B. HZSM-5 (Kat. 1) direkt bei 400 °C in ein laurinnitrilreiches Fettsäurenitrilgemisch (und Glycerin) überführt, aus dem das Dodecannitril herausdestilliert werden kann.[6]

Synthese von Laurylamin

Das Laurinnitril wird an einem Raney-Nickel-Katalysator (Kat. 2) in Gegenwart von Ammoniak zur Unterdrückung der Bildung sekundärer Amine zu Laurylamin hydriert.

Dodecylamin addiert bei 110 °C an im Überschuss eingesetztes Acrylnitril im Sinne einer Michael-Addition. Dabei entsteht N,N-Di(cyanethyl)dodecylamin, das im nächsten Schritt mit Raney-Kobalt bei 140 °C in Gegenwart von Ammoniak in 88 %iger Ausbeute zu N-(3-Aminopropyl)-N-dodecylpropan-1,3-diamin hydriert wird.[7]

Mit Raney-Nickel als Katalysator wird bereits bei geringem Wasserstoffdruck von ca. 3,5 bar Laurylamindipropylendiamin praktisch quantitativ erhalten.[5]

Synthese von Laurylamindipropylendiamin

Eigenschaften

Laurylamindipropylendiamin ist eine klare farblose bis schwach gelbe und niedrig viskose (38 mPa·s[8]) Flüssigkeit von aminartigem Geruch, deren wässrige Lösungen stark alkalisch reagieren (pH 11,2 in 1%iger Lösung bei 20 °C[3]). DPTA zeigt als Tensid starke Schaumbildung und ist mit nichtionischen, kationischen und einigen anionischen Tensiden kompatibel. Die Verbindung ist bioabbaubar (96 % in 12 Tagen).[3]

Anwendungen

Laurylamindipropylendiamin ist ein pH-stabiles Tensid mit bioziden Eigenschaften gegen Bakterien, einschließlich Mykobakterien und Problemkeimen, wie z. B. Pseudomonaden, sowie gegen behüllte Viren, wie z. B. den Grippeerreger Influenza-A-Virus H1N1 und den Hepatitis-B-Virus (HBV), auch in Gegenwart von Blut und Proteinen. Die Verbindung wird daher als Desinfektionsmittel für Instrumente in Medizin und Zahnmedizin und für Keimreduzierung auf festen Oberflächen, z. B. in der Lebensmittelindustrie verwendet.[9]

Wegen seiner keimhemmenden Wirkung wird DPTA auch in geschlossenen Wasserkreisläufen, wie in der Papierindustrie und in Kühltürmen und zur Konservierung von Kühlschmiermitteln, wie Bohr- und Schneidölen, eingesetzt, wo seine Dispergiermittel-, Schmierstoff- und Korrosionsschutzeigenschaften zusätzlich von Nutzen sind.

Laurylamindipropylendiamin wird von Lonza AG unter dem Markennamen Lonzabac® 12[8] und von Nouryon, früher AkzoNobel, unter dem Markennamen Triameen® Y12D[10] hergestellt und vermarktet.

Einzelnachweise

Eintrag zu LAURYLAMINE DIPROPYLENEDIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. März 2020.
Eintrag zu N-(3-Aminopropyl)-N-dodecylpropan-1,3-diamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2020. (JavaScript erforderlich)
Worksafe Australia (Hrsg.): Full Public Report: Lonzabac 12.100, File No: NA/64. Sydney 16. Dezember 1992 (gov.au).
Frost, Albert E., Jr.; Martell, Arthur E.: Preparation of trimethylenediamines. In: Journal of Organic Chemistry. Band 15, 1950, S. 51–53, doi:10.1021/jo01147a009.
T. T. Denton, A. S. Joyce, D. E. Kiely: Preparation of N-alkylbis(3-aminopropyl)amines by the catalytic hydrogenation of N-alkylbis(cyanoethyl)amines. In: J. Org. Chem. Band 72, Nr. 13, 2007, S. 4997–5000, doi:10.1021/jo070245v.
Z. Shirazi, H. Tafazolian, S. Viamajala, S. Varanasi, Z. Song, M.J. Heben: High-yield production of fatty nitriles by one-step vapor-phase thermocatalysis of triglycerides. In: ACS Omega. Band 2, Nr. 12, 2017, S. 9013–9020, doi:10.1021/acsomega.zb01502.
H. Oskarsson, M. Frankenberg, A. Annerling, K. Holmberg: Adsorption of novel alkylaminoamide sugar surfactants at tailor-made surfaces. In: J. Surfact. Chem. Band 10, 2007, S. 41–52, doi:10.1007/s11743-006-1007-1.
Lonza, Hygiene Product Catalogue. (PDF; 410 KB) In: www.lonza.com/hygiene. Lonza AG, abgerufen am 10. März 2020 (englisch).
Patent US6610248B1: Disinfectants. Angemeldet am 23. Juni 2000, veröffentlicht am 26. August 2003, Anmelder: Lonza AG, Erfinder: F. Lichtenberg, M. Lützeler, V. Ranft.
Triameen Y12D. (PDF; 210 KB) In: www.surfacechemistry.nouryon.com. Nouryon, abgerufen am 10. März 2020 (englisch).

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[CosIng-1] Eintrag zu LAURYLAMINE DIPROPYLENEDIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu N-(3-Aminopropyl)-N-dodecylpropan-1,3-diamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2020. (JavaScript erforderlich)

[NICNAS-3] Worksafe Australia (Hrsg.): Full Public Report: Lonzabac 12.100, File No: NA/64. Sydney 16. Dezember 1992 (gov.au).

[4] Frost, Albert E., Jr.; Martell, Arthur E.: Preparation of trimethylenediamines. In: Journal of Organic Chemistry. Band 15, 1950, S. 51–53, doi:10.1021/jo01147a009.

[Denton-5] T. T. Denton, A. S. Joyce, D. E. Kiely: Preparation of N-alkylbis(3-aminopropyl)amines by the catalytic hydrogenation of N-alkylbis(cyanoethyl)amines. In: J. Org. Chem. Band 72, Nr. 13, 2007, S. 4997–5000, doi:10.1021/jo070245v.

[6] Z. Shirazi, H. Tafazolian, S. Viamajala, S. Varanasi, Z. Song, M.J. Heben: High-yield production of fatty nitriles by one-step vapor-phase thermocatalysis of triglycerides. In: ACS Omega. Band 2, Nr. 12, 2017, S. 9013–9020, doi:10.1021/acsomega.zb01502.

[7] H. Oskarsson, M. Frankenberg, A. Annerling, K. Holmberg: Adsorption of novel alkylaminoamide sugar surfactants at tailor-made surfaces. In: J. Surfact. Chem. Band 10, 2007, S. 41–52, doi:10.1007/s11743-006-1007-1.

[Lonza-8] Lonza, Hygiene Product Catalogue. (PDF; 410 KB) In: www.lonza.com/hygiene. Lonza AG, abgerufen am 10. März 2020 (englisch).

[9] Patent US6610248B1: Disinfectants. Angemeldet am 23. Juni 2000, veröffentlicht am 26. August 2003, Anmelder: Lonza AG, Erfinder: F. Lichtenberg, M. Lützeler, V. Ranft.

[10] Triameen Y12D. (PDF; 210 KB) In: www.surfacechemistry.nouryon.com. Nouryon, abgerufen am 10. März 2020 (englisch).