Dodecylamin

Dodecylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen Amine.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Dodecylamin
Andere Namen
  • 1-Aminododecan
  • Laurylamin
  • LAURAMINE (INCI)[1]
Summenformel C12H27N
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff m​it aminartigem Geruch[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-22-1
EG-Nummer 204-690-6
ECHA-InfoCard 100.004.265
PubChem 13583
Wikidata Q21091987
Eigenschaften
Molare Masse 185,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

27–29 °C[2]

Siedepunkt

247–249 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[4]
Brechungsindex

1,4377[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​314​‐​335​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten

1020 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dodecylamin lässt s​ich durch Umsetzung v​on 1-Chlordodecan o​der 1-Bromdodecan m​it Ammoniak o​der durch Reduktion v​on Laurinsäurenitril m​it Natrium/Butanol i​n Toluol darstellen.[4]

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt v​on Dodecylamin l​iegt im Raumtemperaturbereich (25–28 °C).[2] Die Verbindung i​st oberflächenaktiv u​nd wirkt a​ls Interkalator.[5]

Verwendung

Dodecylamin w​ird zur Synthese v​on Tensiden verwendet. Es h​emmt außerdem d​ie Korrosion v​on Metalloberflächen.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu LAURAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu Dodecylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Dodecylamin (PDF) bei Syskem, abgerufen am 26. September 2016.
  4. Eintrag zu Dodecan-1-amin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2015.
  5. Hyocheon Kweon, Kyu Won Lee, Eun Mo Lee, Jitae Park, I-M. Kim, Cheol Eui Lee, G. Jung, A. Gedanken, Yu. Koltypin: Effect of water intercalation on VOx layers in dodecylamine-intercalated vanadium oxide nanotubes. In: Physical Review B. Band 76, Nr. 4, 31. Juli 2007, S. 045434, doi:10.1103/PhysRevB.76.045434 (journals.aps.org [PDF]).
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