Kationische Tenside

Als kationische Tenside bezeichnet man Tenside, die eine positiv geladene funktionelle Gruppe, jedoch nicht zusätzlich eine negativ geladene Gruppe besitzen. Wie jedes Tensid sind auch die kationischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dienen verschiedene Alkylgruppen. Die polare Gruppe ist meistens eine quartäre Ammonium-Einheit, es sind also oft Tetraalkylammoniumsalze.

Struktur

Die meisten kationischen Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen (Quats). Sie unterscheiden sich nur in den Alkylresten:

X⁻

R¹, R², R³, R⁴: Alkylreste (typisch Stearyl-, Palmityl-, Methyl-, Benzyl-, Butyl-)

X⁻: Gegenion, meist Halogenid

Kationische Tenside der allgemeinen Formel R₄N⁺ werden auch als Invertseifen bezeichnet.[1]

Typische Vertreter

Beispiel: DSDMAC (Distearyldimethylammonium-Chlorid)

Beispiel: ein Esterquat (Kation)

DSDMAC ist das Tensid, welches in den 1990er Jahren in Weichspülern verwendet wurde. Es zeichnet sich jedoch durch eine sehr schlechte biologische Abbaubarkeit aus. In neuerer Zeit werden sogenannte Esterquats eingesetzt. Esterquats basieren auf quartären Triethanol-Methyl-Ammonium- oder quartären Diethanol-Dimethyl-Ammonium-Verbindungen. Die notwendigen langen Kohlenwasserstoffketten sind als Fettsäureester angefügt. Diese werden beim biologischen Abbau leicht wieder abgespalten, was zumindest als erster Schritt für den Abbau sehr vorteilhaft ist.[2]

Verwendung

Kationische Tenside werden als Komponente in Weichspülern bei der Textilreinigung eingesetzt.

Des Weiteren werden kationische Tenside auf Grund ihrer hydrophoben Wirkung als Trocknungshilfen z. B. in Autowaschstraßen angewendet bzw. als Hydrophobierungsmittel.

Ferner werden sie als Transfektionsmittel für die DNA-Moleküle in der Molekularbiologie verwendet. Hierbei wird ihre Fähigkeit zur Ausbildung mizellarer oder liposomaler Strukturen ausgenutzt.

Die Invertseife Zephirol[3] wurde früher in Kombination mit Alkohol zur chirurgischen Händedesinfektion benutzt.[4]

Kationische Tenside werden als Komponente in der Phasentransferkatalyse verwendet, bei der wasserlösliche Anionen durch hydrophobe Quats in die hydrophobe organische Phase übertragen werden, um dort in einem homogenen Reaktionsfeld zu reagieren.[5]

Cetyltrimethylammoniumbromid wird beim CTAB-Page-Verfahren, einer Polyacrylamid-Gelelektrophorese, als Detergenz verwendet, um für stark positiv geladene Proteine (etwa Histone) die korrekte Molekülmasse zu bekommen und bei Glycoproteinen scharfe Banden.[6]

Verwendung als Desinfektionsmittel

Gewisse kationische Tenside zeigen auch eine biozide Wirkung und werden deshalb als Desinfektionsmittel (Antiseptika) verwendet. Dazu gehören unter anderem:

Benzalkoniumchlorid
Benzethoniumchlorid
Cetylalkoniumchlorid
Cetylpyridiniumchlorid
Cetyltrimethylammoniumbromid (Cetrimoniumbromid)
Dequaliniumchlorid

Benzethoniumchlorid

Dequalinium-Kation

Quellen

Anatomisch-therapeutisch-chemische Klassifikation mit Tagesdosen. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008. PDF
H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. 1. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 171–172.

Einzelnachweise

Eintrag zu Invertseifen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2017.
S. Mishra, V. K. Tyagi: Esterquats: the novel class of cationic fabric softeners. In: Journal of Oleo Science. Band 56, Nummer 6, 2007, S. 269–276, PMID 17898491 (Review).
Hans Ferdinand Marquardt: Die Auslösung von Chromosomenmutationen durch Röntgenstrahlen und durch die Invertseife Zephirol in der Meiosis von Oenothera hookeri. In: Molecular and General Genetics. Band 83, 1949, Nr. 5, S. 513–530.
Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 88.
Allgemeine Theorie der Phasentransfer-Katalyse Skriptum der Universität Bielefeld, abgerufen am 28. Juli 2020
Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5.

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[RömppOnline-1] Eintrag zu Invertseifen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2017.

[2] S. Mishra, V. K. Tyagi: Esterquats: the novel class of cationic fabric softeners. In: Journal of Oleo Science. Band 56, Nummer 6, 2007, S. 269–276, PMID 17898491 (Review).

[3] Hans Ferdinand Marquardt: Die Auslösung von Chromosomenmutationen durch Röntgenstrahlen und durch die Invertseife Zephirol in der Meiosis von Oenothera hookeri. In: Molecular and General Genetics. Band 83, 1949, Nr. 5, S. 513–530.

[4] Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 88.

[5] Allgemeine Theorie der Phasentransfer-Katalyse Skriptum der Universität Bielefeld, abgerufen am 28. Juli 2020

[6] Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5.