Kohlensäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kohlensäuredimethylester
Andere Namen	DMC; Methylcarbonat; Dimethylcarbonat; DIMETHYL CARBONATE (INCI)[1];
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-478-4
ECHA-InfoCard	100.009.527
PubChem	12021
Wikidata	Q416254
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Siedepunkt	90 °C (1016 hPa)[3][2]
Dampfdruck	53 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	139 g·l−1 (20 °C) in Wasser[3][2]
Brechungsindex	1,3687 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐240‐403+233 [2]
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.[6] Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxidative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.[7][8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.[9] Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur T_c = 284 °C und einem Druck P_c = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 3,97 mol·l⁻¹ erreicht.[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dimethylcarbonat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 14 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,26 Vol.‑% (122 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,87 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 8,0 %.[12] Die Zündtemperatur beträgt 458 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwässrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.[13] In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.[14] Die Verwendung als Kraftstoffkomponente wird diskutiert.

Einzelnachweise

Eintrag zu DIMETHYL CARBONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Eintrag zu Dimethylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Kohlensäuredimethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-196.
Eintrag zu Dimethyl carbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
H.-J. Buysch, H. Krimm, H. Böhm: EP21211 (Bayer 1979).
L. Cassar: Chim. Ind. Milan. Band 72, 1990, S. 18.
U. Romano, F Rivetti: Europäisches Patent 365 083 A1 (Enichem Synth. 1988).
Yan Xing, Dongbei Shao, Wenjun Fang, Yongsheng Guo, Tuisen Lin: Vapor pressures and flash points for binary mixtures of tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane and dimethyl carbonate. In: Fluid Phase Equilibria. Band 284, 2009, S. 14–18. doi:10.1016/j.fluid.2009.06.002.
W. V. Steele, R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen: Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Dimethyl Isophthalate, Dimethyl Carbonate, 1,3,5-Triethylbenzene, Pentafluorophenol, 4-tert-Butylcatechol, α-Methylstyrene, and N,N‘-Bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine. In: J. Chem. Eng. Data. Band 42, 1997, S. 1008–1020. doi:10.1021/je970102d.
Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.
Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.
M. S. Ding, K. Xu, T. R. Jow: J. Electrochem. Soc. Band 147, 2000, S. 1688.
Ernest Foy, Joseph B. Farrell, Clement L. Higginbotham: Synthesis of linear aliphatic polycarbonate macroglycols using dimethylcarbonate. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 111, 2009, S. 217–227, doi:10.1002/app.28887.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYL CARBONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Dimethylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt Kohlensäuredimethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[CRC90_3_196-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-196.

[CLP_100.009.527-5] Eintrag zu Dimethyl carbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] H.-J. Buysch, H. Krimm, H. Böhm: EP21211 (Bayer 1979).

[7] L. Cassar: Chim. Ind. Milan. Band 72, 1990, S. 18.

[8] U. Romano, F Rivetti: Europäisches Patent 365 083 A1 (Enichem Synth. 1988).

[Xing-9] Yan Xing, Dongbei Shao, Wenjun Fang, Yongsheng Guo, Tuisen Lin: Vapor pressures and flash points for binary mixtures of tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane and dimethyl carbonate. In: Fluid Phase Equilibria. Band 284, 2009, S. 14–18. doi:10.1016/j.fluid.2009.06.002.

[10] W. V. Steele, R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen: Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Dimethyl Isophthalate, Dimethyl Carbonate, 1,3,5-Triethylbenzene, Pentafluorophenol, 4-tert-Butylcatechol, α-Methylstyrene, and N,N‘-Bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine. In: J. Chem. Eng. Data. Band 42, 1997, S. 1008–1020. doi:10.1021/je970102d.

[ChemSafe-11] Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.

[Mitu-12] Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.

[13] M. S. Ding, K. Xu, T. R. Jow: J. Electrochem. Soc. Band 147, 2000, S. 1688.

[14] Ernest Foy, Joseph B. Farrell, Clement L. Higginbotham: Synthesis of linear aliphatic polycarbonate macroglycols using dimethylcarbonate. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 111, 2009, S. 217–227, doi:10.1002/app.28887.