Hydrazobenzol

Hydrazobenzol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er organischen Hydrazinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Hydrazobenzol
Andere Namen
  • N,N′-Diphenylhydrazin
  • 1,2′-Diphenylhydrazin
  • N,N′-Bianilin
  • Hydrazobenzen
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff m​it campherartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-66-7
EG-Nummer 204-563-5
ECHA-InfoCard 100.004.149
PubChem 31222
ChemSpider 28962
Wikidata Q424993
Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,158 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123–126 °C[1]

Dampfdruck

1,16 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol k​ann durch Reaktion v​on Nitrobenzol m​it Natriumhydroxid u​nd Zinn(II)-chlorid o​der mit Natriumamalgam u​nd anschließende Reaktion d​es entstehenden Azobenzols m​it Zink gewonnen werden.[2]

Auch e​in direkter Weg d​urch Reduktion v​on zwei Nitrobenzol m​it Zink u​nd Natriumhydroxid z​u Hydrazobenzol i​st möglich.[4]

Synthese von Hydrazobenzol

Ein anderer Weg i​st die Synthese v​on Azoxybenzol d​urch Kondensation v​on Nitrosobenzol m​it Phenylhydroxylamin u​nd anschließende Reduktion z​u Hydrazobenzol.[5]

Synthese von Hydrazobenzol

Eigenschaften

Hydrazobenzol i​st ein farbloser brennbarer Feststoff m​it campherartigem Geruch. Er zersetzt s​ich beim Erhitzen, w​obei Anilin u​nd Azobenzol (zum Teil a​uch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid u​nd nitrose Gase) entstehen können. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol−1 bzw. −442 kJ·kg−1.[6] Bei Kontakt m​it Luft w​ird Hydrazobenzol oberflächlich z​u Azobenzol oxidiert, wodurch s​ich die Kristalle r​ot färben.[7] Bei Kontakt m​it starken Säuren w​ird es i​n Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.[2]

Verwendung

Hydrazobenzol i​st ein Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Pharmazeutika (wie z. B. Phenylbutazon o​der Sulfinpyrazon).[8]

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol i​st als krebserzeugend eingestuft.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Hydrazobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Eintrag zu Hydrazobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 633–634.
  5. Latscha und Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.
  6. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
  7. Eintrag zu Hydrazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  8. National Institute of Environmental Health Sciences, 14th Report on Carcinogens (RoC): Hydrazobenzene, abgerufen am 28. Januar 2019.
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