Sulfinpyrazon

Sulfinpyrazon i​st eine 1:1-Mischung v​on zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen a​us der Gruppe d​er Pyrazolidine.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie – Stereozentrum am Schwefelatom der S=O-Gruppe
Allgemeines
Name Sulfinpyrazon
Andere Namen
  • (±)-1,2-Diphenyl-4-[2-(phenylsulfinyl)ethyl]pyrazolidin-3,5-dion
  • (RS)-1,2-Diphenyl-4-[2-(phenylsulfinyl)ethyl]pyrazolidin-3,5-dion
  • rac-1,2-Diphenyl-4-[2-(phenylsulfinyl)ethyl]pyrazolidin-3,5-dion
Summenformel C23H20N2O3S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-96-5
EG-Nummer 200-357-4
ECHA-InfoCard 100.000.325
PubChem 5342
ChemSpider 5149
DrugBank DB01138
Wikidata Q3790542
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M04AB02

Eigenschaften
Molare Masse 404,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

358 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Sulfinpyrazon k​ann durch Reaktion v​on Hydrazobenzol m​it 2-(2-Phenylmercaptoethyl)-malonsäurediethylester gewonnen werden.[2]

Sulfinpyrazon Synthese

Eigenschaften

Sulfinpyrazon i​st ein weißes geruchloses Pulver, d​as in Wasser schwer löslich ist.[1][2]

Verwendung

Sulfinpyrazon w​ird in d​er Medizin a​ls Thrombozytenaggregationshemmer a​us der Gruppe d​er Urikosurika verwendet. Es w​ird gegen Gicht eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Sulfinpyrazon, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
  2. Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Stoffe. E–O. Springer DE, 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 731733 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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