Azoxybenzol

Azoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azobenzole. Der brennbare, wasserunlösliche Feststoff wurde seit 1974 von Fahlberg-List hergestellt. Er war bis 1992 in der DDR unter dem Handelsnamen Falivaron als Wirkstoff gegen Varroamilben zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Azoxybenzol
Andere Namen
  • Azoxybenzene
  • Azoxydibenzol
  • Diphenyldiazin-1-oxid
  • Fenazox
  • Fentoxan
Summenformel C12H10N2O
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-48-7
EG-Nummer 207-802-1
ECHA-InfoCard 100.007.094
PubChem 10316
Wikidata Q5715108
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 36 °C (trans-Azoxybenzol)[1]
  • 87 °C (cis-Azoxybenzol)[1]
Siedepunkt

Zersetzung zu nitrosen Gasen[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 302+352 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Azoxybenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit einem Oxidationsmittel (z. B. Arsen(III)-oxid) und Natronlauge hergestellt werden. Alternativ kann auch N-Phenylhydroxylamin oxidiert werden.[3]

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −258 kJ·mol−1 bzw. −1303 kJ·kg−1.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Azoxybenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Azoxybenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
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