Azoxybenzol

Azoxybenzol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Azobenzole. Der brennbare, wasserunlösliche Feststoff w​urde seit 1974 v​on Fahlberg-List hergestellt. Er w​ar bis 1992 i​n der DDR u​nter dem Handelsnamen Falivaron a​ls Wirkstoff g​egen Varroamilben zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Azoxybenzol
Andere Namen
  • Azoxybenzene
  • Azoxydibenzol
  • Diphenyldiazin-1-oxid
  • Fenazox
  • Fentoxan
Summenformel C12H10N2O
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-48-7
EG-Nummer 207-802-1
ECHA-InfoCard 100.007.094
PubChem 10316
Wikidata Q5715108
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 36 °C (trans-Azoxybenzol)[1]
  • 87 °C (cis-Azoxybenzol)[1]
Siedepunkt

Zersetzung z​u nitrosen Gasen[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 302+352 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Azoxybenzol k​ann durch Reaktion v​on Nitrobenzol m​it einem Oxidationsmittel (z. B. Arsen(III)-oxid) u​nd Natronlauge hergestellt werden. Alternativ k​ann auch N-Phenylhydroxylamin oxidiert werden.[3]

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −258 kJ·mol−1 bzw. −1303 kJ·kg−1.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Azoxybenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Azoxybenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
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