Guajacol

Guajacol i​st ein i​n Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, d​er sich strukturell v​om Anisol u​nd vom Phenol ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Guajacol
Andere Namen
  • Guajakol
  • Brenzkatechinmonomethylether
  • 2-Methoxyphenol (IUPAC)
  • Methylcatechol
  • 2-Hydroxyanisol
  • 1-Hydroxy-2-methoxybenzol
  • GUAIACOL (INCI)[1]
Summenformel C7H8O2
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff m​it charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-05-1
EG-Nummer 201-964-7
ECHA-InfoCard 100.001.786
PubChem 460
ChemSpider 447
DrugBank DB11359
Wikidata Q412403
Eigenschaften
Molare Masse 124,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

27–29 °C[2]

Siedepunkt

205 °C[2][3]

Dampfdruck

30 Pa (30 °C)[2]; 13.73 Pa (20 °C)

pKS-Wert

9,98[4]

Löslichkeit
  • Schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)[2] sowie Petrolether
  • Löslich mit Ethanol, Benzol, mit den meisten organischen Lösungsmitteln, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid[5]
Brechungsindex

1,5429 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Guajacol w​urde 1826 v​on Otto Unverdorben erstmals d​urch Destillation v​on Guajakharz hergestellt.[8][9]

Vorkommen

Guajacol kommt in Holzteerkreosot und in Holzteeren vor, den größten Gehalt besitzt Buchenholz, sowie Guajakharz. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, vor allem auch in geräucherten Produkten vor.[10][11] Guajacol ist einer der Aromastoffe von Whisky,[12] auch kann es für den Korkton im Wein verantwortlich sein.[13]

Eigenschaften

Guajacol riecht rauchig-medizinisch u​nd schmeckt süß. Die Aromaschwelle i​n Wasser l​iegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich z​um Kaffeearoma u​nd zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n kPa, T i​n K) m​it A = 13,6745, B = 3378,850 u​nd C = −104,630 i​m Temperaturbereich v​on 373 b​is 463 K.[14] Die Verdampfungsenthalpie beträgt a​m Siedepunkt 52,7 kJ·mol−1.[15]

Mit Eisen(III)-ionen (Eisen(III)-chlorid) i​st eine Grünfärbung festzustellen.

Die Methoxygruppe h​at nur geringen Einfluss a​uf die Acidität d​er phenolischen OH-Gruppe, d​er pKs-Wert w​eist einen n​ur sehr geringen Unterschied z​um Phenol (9,99[16]) auf.

Darstellung

Guajacol 2 w​ird durch Methylierung v​on Brenzcatechin (Catechol) 1, mittels Dimethylsulfat hergestellt.[17] Als Nebenprodukt entsteht a​uch das dimethylierte Produkt, d​as Veratrol:

Synthese von Guajacol aus Brenzcatechin

Gujacol k​ann ebenfalls a​us o-Anisidin d​urch Verkochen (ca. 125 b​is 130 °C) seines Diazoniumsalzes hergestellt werden:[17]

Synthese von Guajacol aus o-Anisidin

Verwendung

Guajacol d​ient in d​er Riechstoffindustrie z​ur Herstellung v​on Vanillin u​nd Eugenol.[18] In d​er pharmazeutischen Branche w​ird es beispielsweise i​n Arzneimitteln a​ls Expektorans b​ei Bronchialerkrankungen (Guaifenesin) verwendet. In d​er Beschichtungstechnologie w​ird es für d​ie „Anti-Skinning“ Eigenschaften v​on Tinten u​nd Lacken verwendet.[19]

Commons: Guajacol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Guajacol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu GUAIACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
  2. Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton (Florida) 1984, ISBN 0-8493-0303-6, Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa), S. 434.
  5. Kazunori Miyamoto: Guaiacol. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 27. Mai 2014, John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rn01705
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-332.
  7. Eintrag zu Guaiacol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. Otto Unverdorben: Ueber das Guajakharz. In: Annalen der Physik und Chemie. Band 92, Nr. 6, 1829, S. 369–376, doi:10.1002/andp.18290920620.
  9. Horst Thielemann: Reinheitsprüfung von Guajacol (1-Hydroxy-2-methoxybenzen) an einfachen und silbernitratimprägnierten Sorptionsschichten für die Dünnschicht-Chromatographie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 330, Nr. 6, 1988, S. 530–530, doi:10.1007/BF00490765.
  10. Eintrag zu Guajacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  11. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 774–775.
  12. Aromastoffe Whisky auf eyeforspirits.com, abgerufen am 30. Juli 2016.
  13. A. Reynolds: Managing Wine Quality: Oenology and Wine Quality. Woodhead Publishing, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 393.
  14. Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 50, 2005, S. 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.
  15. R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  16. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  17. Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a.: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209, 564.
  18. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr.: o-Eugenol In: Organic Syntheses. 25, 1945, S. 49, doi:10.15227/orgsyn.025.0049; Coll. Vol. 3, 1955, S. 418 (PDF).
  19. NIIR Board: The Complete Technology Book on Printing Inks. Asia Pacific Business Press Inc., 2003, ISBN 978-81-7833-048-8, S. 490.
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