Ethylenthioharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenthioharnstoff
Andere Namen	Imidazolidin-2-thion; 2-Imidazolidinthion; 2-Thioxoimidazolidin; 4,5-Dihydroimidazol-2-thion;
Summenformel	C3H6N2S
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-506-9
ECHA-InfoCard	100.002.280
PubChem	2723650
Wikidata	Q408767
Eigenschaften
Molare Masse	102,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	203–204 °C[3]
Dampfdruck	0,2 hPa (170 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in kaltem Wasser (8 g·l−1 bei 20 °C)[1]; in heißem Wasser, Methanol und Ethanol mäßig löslich, in Benzol, Diethylether und Aceton unlöslich[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐360D‐372
	P: 201‐264‐280‐301+330+331‐312 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	1832 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von englisch Ethylenethiourea), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.[3]

Herstellung

Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H₂N–CH₂–CH₂–NH₂) mit Schwefelkohlenstoff (CS₂) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet.[7] Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatcht) zu finden, z. B. Rhenocure^® NPV/C.

Toxikologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.[8] Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.

Literatur

R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann: Polychloroprene Crosslinking for Improved Aging Resistance. In: Kautsch. Gummi Kunstst. 49 (1996), 340.

Weblinks

Toxikologische Bewertung von Ethylenthioharnstoff (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.

Einzelnachweise

Eintrag zu Imidazolidin-2-thion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Imidazolidin-2-thion (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. März 2011.
Eintrag zu Imidazolidin-2-thion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
Eintrag zu Imidazolidine-2-thione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Oktober 2015.
Eintrag zu Ethylene thiourea in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.
Bundesinstitut für Risikobewertung: Ethylenthioharnstoff (ETU) (Memento des Originals vom 22. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.bfr.bund.de (PDF; 350 kB).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Imidazolidin-2-thion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt Imidazolidin-2-thion (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. März 2011.

[Römpp-3] Eintrag zu Imidazolidin-2-thion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.

[CLP_100.002.280-4] Eintrag zu Imidazolidine-2-thione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.002.280-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Oktober 2015.

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Ethylene thiourea in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[7] Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.

[8] Bundesinstitut für Risikobewertung: Ethylenthioharnstoff (ETU) (Memento des Originals vom 22. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.bfr.bund.de (PDF; 350 kB).