Zineb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zineb
Andere Namen	Zinkethylenbis(dithiocarbamat); Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat;
Summenformel	(C4H6N2S4Zn)x
Kurzbeschreibung	brennbares, gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	235-180-1
ECHA-InfoCard	100.031.970
PubChem	5284484
Wikidata	Q204384
Eigenschaften
Molare Masse	275,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	157 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	1,07·10−5 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐335
	P: 261‐280 [1]
Toxikologische Daten	1850–8900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zineb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate. Sie liegt in Form eines kristallinen Pulvers vor.

Gewinnung und Darstellung

Zineb kann durch Reaktion von Nabam mit Zinksulfat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Zineb ist ein polymerischer Komplex aus Zink und Bis(dithiocarbamat).[5] Das Polymer besteht aus Zn(dithiocarbamat)₂-Untereinheiten, die an ein Ethen-Rückgrat gebunden sind.[6] Eine Referenzverbindung ist [Zn(S₂CN(C₂H₅)₂)₂]₂, welche ein Paar von tetrahedralen Zink-Zentren aufweist, die über ein Schwefelatom verbrückt sind.[7]

Darstellung als polymerischer Komplex

Verwendung

Zineb wurde als breit wirksames Pflanzenschutzmittel (Blatt-Fungizid) bei einer Reihe von Obst und Gemüsesorten verwendet. Es wurde auch mit anderen Kombination mit ähnlichen Wirkstoffen (z. B. als Metiram) eingesetzt. Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel wurde 2001 in der EU und in der Schweiz aufgehoben.[8][9] Zineb wird als Biozid in Antifouling-Produkten eingesetzt. Für die Verwendung in der Produktart 21 wurde es in das EU-Prüfprogramm aufgenommen.[10]

Sicherheitshinweise

Zineb wirkt nur wenig toxisch, ist aber hormonell wirksam.

Nachweis

Zineb kann durch HPLC nachgewiesen werden, wobei ähnliche Thiocarbamate durch nachträgliche Atomspektroskopie unterschieden und das Mischungsverhältnis festgestellt werden kann.[11]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Zineb
Eintrag zu Zineb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire

Einzelnachweise

Eintrag zu Zineb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
P.H. Howard (Hrsg.): Handbook of Fate Exposure Data for Organic Chemicals. Vol. III. Pesticides. Lewis Publishers, Chelsea MI 1991.
Eintrag zu Zineb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Zineb Toxicologic Informations. Extoxnet.
Ullmann’s Agrochemicals. Wiley-Vch (COR), 2007, ISBN 3-527-31604-3.
M. Genchev, K. Davarski: Structure of some metal complexes of ethylenediaminebis(dithiocarbamate) used as active fungicides. Burgas 1978, 13, Pt. 1, 39–44.
M. Bonamico, G. Mazzone, A. Vaciago, L. Zambonelli: Structural studies of metal dithiocarbamates. III. The crystal and molecular structure of zinc diethyldithiocarbamate. In: Acta Crystallographica, 19, 1965, S. 898–909, doi:10.1107/S0365110X65004620.
Entscheidung der Kommission vom 22. März 2001 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Zineb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zineb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 der Kommission vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten und zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1896/2000. In: Amtsblatt der Europäischen Union.
Chi-Chu Lo, Ming-Hsun Ho, Ming-Der Hung: Use of High-Performance Liquid Chromatographic and Atomic Absorption Methods To Distinguish Propineb, Zineb, Maneb, and Mancozeb Fungicides. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 1996, S. 2720, doi:10.1021/jf960008l.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Zineb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[2] P.H. Howard (Hrsg.): Handbook of Fate Exposure Data for Organic Chemicals. Vol. III. Pesticides. Lewis Publishers, Chelsea MI 1991.

[CLP_100.031.970-3] Eintrag zu Zineb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[extonet-4] Zineb Toxicologic Informations. Extoxnet.

[5] Ullmann’s Agrochemicals. Wiley-Vch (COR), 2007, ISBN 3-527-31604-3.

[6] M. Genchev, K. Davarski: Structure of some metal complexes of ethylenediaminebis(dithiocarbamate) used as active fungicides. Burgas 1978, 13, Pt. 1, 39–44.

[7] M. Bonamico, G. Mazzone, A. Vaciago, L. Zambonelli: Structural studies of metal dithiocarbamates. III. The crystal and molecular structure of zinc diethyldithiocarbamate. In: Acta Crystallographica, 19, 1965, S. 898–909, doi:10.1107/S0365110X65004620.

[8] Entscheidung der Kommission vom 22. März 2001 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Zineb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zineb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

[10] Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 der Kommission vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten und zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1896/2000. In: Amtsblatt der Europäischen Union.

[11] Chi-Chu Lo, Ming-Hsun Ho, Ming-Der Hung: Use of High-Performance Liquid Chromatographic and Atomic Absorption Methods To Distinguish Propineb, Zineb, Maneb, and Mancozeb Fungicides. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 1996, S. 2720, doi:10.1021/jf960008l.