Ethiofencarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethiofencarb
Andere Namen	2-(Ethylthiomethyl)phenyl-N-methylcarbamat; Croneton;
Summenformel	C11H15NO2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-981-9
ECHA-InfoCard	100.045.423
PubChem	34766
ChemSpider	31991
Wikidata	Q3591963
Eigenschaften
Molare Masse	225,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,231 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	33,4 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen[2]
Dampfdruck	0,5·10−3 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,9 g·l−1 bei 20 °C)[3]; leicht in Dichlormethan und Toluol (200 g·l−1 bei 20 °C)[3]; schwer in Hexan (7,5 g·l−1 bei 20 °C)[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐501 [5]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethiofencarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde 1975 von der Firma Bayer eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Ethiofencarb kann durch die Reaktion von 2-(Chlormethyl)phenol mit Ethanthiol und Methylisocyanat gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von 2-Ethylthiomethylphenol mit Phosgen und Methylamin möglich.[6]

Wirkungsweise

Ethiofencarb wirkt sowohl als Kontaktgift als auch als Fraßgift.[7] Es ist in seiner Wirkungsweise vergleichbar mit allen Insektiziden der Carbamat-Klasse. Es hemmt das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Dadurch funktioniert die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr richtig, was Lähmung der Muskeln, insbesondere des Atmungssystems bewirkt und schließlich den Tod zur Folge haben kann.[1]

Verwendung

Ethiofencarb wird vor allem gegen Blattläuse eingesetzt. So kommt es zum Beispiel im Obst-, Gemüse- und Getreideanbau zur Anwendung.[1][7] Der Wirkstoff findet in Präparaten als Granulat oder Emulsion zum Sprühen Anwendung und wird unter dem Namen Croneton vertrieben.[7]

Toxikologie

Die World Health Organization stuft Ethiofencarb als Klasse-Ib-Toxin (sehr gefährlich) ein.[8] Sie gibt einen ADI-Wert von 0,1 mg/kg an.[9] Vergiftungen mit Ethiofencarb können Symptome wie Muskelschwäche, Faszikulation, Übelkeit und Bauchschmerzen sowie Störungen des zentralen Nervensystems hervorrufen.[7]

Ethiofencarb ist giftig für Fische und Wasserorganismen sowie für manche Pflanzen. Es wird als umweltgefährdend eingestuft. Die Verbindung hat eine hohe Mobilität im Boden, wird aber schnell durch Oxidation zum Sulfon und Sulfoxid und durch Hydrolyse der Carbamatgruppe zu den korrespondierenden Phenolen abgebaut.[1][7] Ethiofencarb ist zudem anfällig für Photooxidation[10]. Flüssigkonzentrate mit 100 – 500 g/l werden als bienengefährlich (B1) eingestuft, während zehnprozentiges Granulat die Bienengefährdungsstufe B4 (nicht bienengefährlich) hat.[11]

Analytik

Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Ethiofencarb kann mittels flüssigchromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[12]

Zulassung

Ethiofencarb hat in der Europäischen Union keine Zulassung mehr. In allen Lebensmitteln beträgt die Rückstandshöchstmenge 0,01 mg/kg.[13] In Indien besteht eine Zulassung des Wirkstoffs.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Ethiofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2018.
Eintrag zu Ethiofencarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Ethiofencarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juli 2018.
Eintrag zu Ethiofencarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Ethiofencarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 92-4154796-0 (who.int [PDF]).
WHO | World Health Organization: WHO | Inventory of evaluations performed by the Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR). Abgerufen am 12. Juli 2018.
Gudrun Kopf, Wolfgang Schwack: Photodegradation of the carbamate insecticide ethiofencarb. In: Pesticide Science. Band 43, Nr. 4, April 1995, S. 303–309, doi:10.1002/ps.2780430409.
Springer Umweltlexikon. 2. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2000, ISBN 978-3-642-56998-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 13. September 2018]).
Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Mai 2018.

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[roempp-1] Eintrag zu Ethiofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2018.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethiofencarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-3] Eintrag zu Ethiofencarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juli 2018.

[CLP_100.045.423-4] Eintrag zu Ethiofencarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Datenblatt Ethiofencarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF).

[Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-7] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 92-4154796-0 (who.int [PDF]).

[9] WHO | World Health Organization: WHO | Inventory of evaluations performed by the Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR). Abgerufen am 12. Juli 2018.

[10] Gudrun Kopf, Wolfgang Schwack: Photodegradation of the carbamate insecticide ethiofencarb. In: Pesticide Science. Band 43, Nr. 4, April 1995, S. 303–309, doi:10.1002/ps.2780430409.

[umweltlex-11] Springer Umweltlexikon. 2. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2000, ISBN 978-3-642-56998-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 13. September 2018]).

[12] Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).

[13] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Mai 2018.