Dimethylvinphos

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dimethylvinphos
Andere Namen	(Z)-2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat; Rangado;
Summenformel	C10H10Cl3O4P
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	607-152-2
ECHA-InfoCard	100.114.978
PubChem	16769
ChemSpider	21865388
Wikidata	Q22807428
Eigenschaften
Molare Masse	331,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	69,5 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen[1]
Dampfdruck	1,3·10−3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1]; leicht in Xylol 325 g·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht in Aceton 375 g·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht in Cyclohexanon 475 g·l−1 bei 20 °C)[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 310‐410
	P: 301+330+331+310 [2]
Toxikologische Daten	155–210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 0,97–1,186 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ 4 h)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylvinphos ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Organophosphate. Es wurde 1966 auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylvinphos wird analog zum strukturverwandten Tetrachlorvinphos hergestellt. Durch die Reaktion von 1,3-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid wird 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon gewonnen. Das reagiert wiederum mit Trimethylphosphit zum Dimethylvinphos.[3]

Struktur und Eigenschaften

Es gibt zwei Diastereomere von Dimethylvinphos. In technischen Produkten kommt jedoch zu mehr als 95 % das (Z)-Isomer[4] vor.[5]

Dimethylvinphos ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer wasserlöslich ist.[1] Die Substanz ist instabil im Sonnenlicht und hydrolysiert in neutralem Wasser bei einer Halbwertszeit von 40 Tagen.[5][6]

Verwendung und Wirkungsweise

In Ländern, in denen Dimethylvinphos zugelassen ist, ist es unter dem Namen Rangado als Pulver erhältlich.

Dimethylvinphos wird vor allem als Insektizid im Reisanbau verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Wickler und stängelbohrende Insekten zum Einsatz. Es wirkt dabei sowohl als Kontaktgift als auch als Fraßgift.[5][6]

Die Wirkung von Dimethylvinphos beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase von Insekten. Dadurch wird die Signalweiterleitung des Nervensystems unterbunden, was Lähmung und Atemstillstand bis hin zum Tod bewirken kann.

Analytik

Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Dimethylvinphos kann mittels flüssigchromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[7]

Zulassung

Dimethylvinphos ist in der Europäischen Union und der Schweiz nicht zugelassen. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dimethylvinphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Januar 2019.
Datenblatt Dimethylvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2019 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-Dimethylvinphos: CAS-Nummer: 67628-93-7, EG-Nummer: 811-278-5, ECHA-InfoCard: 100.241.577, PubChem: 6433329, Wikidata: Q90008452.
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 282 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jimi Cho, Jonghwa Lee, Chai-Uk Lim & Jongsung Ahn: Quantification of pesticides in food crops using QuEChERS approaches and GC-MS/MS. In: Food Additives & Contaminants: Part A. Band 33, Nr. 12. Taylor & Francis, 2016, S. 1803–1816, doi:10.1080/19440049.2016.1235800 (researchgate.net).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethylvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 10. Januar 2019.

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[PPDB-1] Eintrag zu Dimethylvinphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Januar 2019.

[Sigma-2] Datenblatt Dimethylvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2019 (PDF).

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-Dimethylvinphos: CAS-Nummer: 67628-93-7, EG-Nummer: 811-278-5, ECHA-InfoCard: 100.241.577, PubChem: 6433329, Wikidata: Q90008452.

[Roberts-5] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 282 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-6] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Jimi Cho, Jonghwa Lee, Chai-Uk Lim & Jongsung Ahn: Quantification of pesticides in food crops using QuEChERS approaches and GC-MS/MS. In: Food Additives & Contaminants: Part A. Band 33, Nr. 12. Taylor & Francis, 2016, S. 1803–1816, doi:10.1080/19440049.2016.1235800 (researchgate.net).

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethylvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 10. Januar 2019.