Dichloracetylchlorid

Dichloracetylchlorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäurehalogenide. Es i​st eine farblose b​is gelbliche, a​n Luft rauchende Flüssigkeit m​it stechendem Geruch.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Dichloracetylchlorid
Andere Namen
  • Dichlorethanoylchlorid
  • Dichloressigsäurechlorid
Summenformel C2HCl3O
Kurzbeschreibung

gelbliche, a​n der Luft rauchende Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-36-7
EG-Nummer 201-199-9
ECHA-InfoCard 100.001.091
PubChem 6593
ChemSpider 21106100
Wikidata Q1209387
Eigenschaften
Molare Masse 147,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,53 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−32,5 °C[2]

Siedepunkt

107 °C[1]

Dampfdruck

30,6 hPa b​ei 20 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,46–1,462[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−280,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Dichloracetylchlorid k​ann beim Lichtbogenschweißen entstehen, w​enn der Stahl m​it Trichlorethylen o​der 1,1,1-Trichlorethan gereinigt w​urde und s​ich Reste d​avon am Material o​der in d​er Luft befinden.[3]

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid k​ann durch Oxidation v​on Trichlorethen, d​urch Reaktion v​on Dichloressigsäure u​nd Thionylchlorid o​der durch Reaktion v​on Chloroform u​nd Kohlendioxid i​n Gegenwart v​on Aluminiumchlorid hergestellt werden.[3][7]

Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert m​it Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen u​nd Wasser.[1] In wässrigem Milieu hydrolysiert e​s zu Dichloressigsäure u​nd Salzsäure.[3]

Verwendung

Dichloracetylchlorid w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Arzneistoffen u​nd Pflanzenschutzmitteln s​owie für Dichloressigsäure, Dichloressigsäureanhydrid u​nd ihren Estern verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können b​ei Temperaturen über d​em Flammpunkt v​on 66 °C m​it Luft explosive Gemische bilden.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dichloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Mark T.D. Cronin: Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-64262-7, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Toxikologische Bewertung von Dichloressigsäurechlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. Eintrag zu Dichloroacetyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. Google Patents: US3630867A - Process for preparing dichloroacetyl chloride, abgerufen am 4. Januar 2019
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