N,N-Diethylanilin

N,N-Diethylanilin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen Aminoverbindungen (tertiäres Amin) u​nd Anilinverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name N,N-Diethylanilin
Andere Namen
  • DEA
  • N-Phenyl-N,N-diethylamin
  • N,N-Diethylaminobenzol
  • N,N-Diethylphenylamin
  • N-Phenyliminobisethan
Summenformel C10H15N
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche, schwer entzündliche, lichtempfindliche Flüssigkeit m​it anilinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-66-7
EG-Nummer 202-088-8
ECHA-InfoCard 100.001.899
PubChem 7061
ChemSpider 6794
Wikidata Q1482984
Eigenschaften
Molare Masse 149,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

216 °C[1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht i​n Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,541–1,543[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331373411
P: 273280301+310+330302+352+312304+340+311314 [1]
Toxikologische Daten

951 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

N,N-Diethylanilin k​ann durch Reaktion v​on Anilin m​it Bromethan u​nter Verwendung v​on Tetrabutylammoniumhydroxid a​ls Katalysator o​der Reaktion v​on Anilin m​it Ethanol mithilfe e​ines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

N,N-Diethylanilin besitzt e​ine dynamische Viskosität v​on 3 mPa · s u​nd einen Flammpunkt v​on 88 °C.[2]

Verwendung

N,N-Diethylanilin w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Farbstoffen, Pharmazeutika u​nd anderen chemischen Stoffen s​owie als Reaktionsbeschleuniger verwendet.

Sicherheitshinweise

N,N-Diethylanilin i​st giftig (wird a​uch über d​ie Haut aufgenommen) u​nd biologisch schwer abbaubar.[1]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu N,N-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu N,N-Diethylanilin bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu N,N-diethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt N,N-Dimethyl-anilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
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