N-(Trimethylsilyl)diethylamin

N-(Trimethylsilyl)diethylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-(Trimethylsilyl)diethylamin
Andere Namen
  • (Diethylamino)trimethylsilan
  • N,N-Diethyltrimethylsilylamin
  • TMSDEA
Summenformel C7H19NSi
Kurzbeschreibung

geruchlose, farblose b​is gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 996-50-9
EG-Nummer 213-637-6
ECHA-InfoCard 100.012.397
PubChem 70454
ChemSpider 63633
Wikidata Q3869305
Eigenschaften
Molare Masse 145,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,767 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−10 °C[1]

Siedepunkt

125–126 °C[2]

Löslichkeit

hydrolisiert i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,411 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

N-(Trimethylsilyl)diethylamin k​ann durch Reaktion v​on Diethylamin u​nd Trimethylchlorsilan o​der einem N,O-bis(Trimethylsilyl)acetamid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

N-(Trimethylsilyl)diethylamin i​st eine geruchlose, farblose b​is gelbe Flüssigkeit, d​ie in Wasser hydrolisiert.[1]

Verwendung

N-(Trimethylsilyl)diethylamin w​ird als Silylierungsmittel z​ur Derivatisierung v​on polaren organischen Verbindungen verwendet.[2][4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt N-(Trimethylsilyl)diethylamine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 15. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt N,N-Diethyltrimethylsilylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2020 (PDF).
  3. Patent US5142080A: Method of manufacturing diethylaminotrimethylsilane. Angemeldet am 7. November 1991, veröffentlicht am 25. August 1992, Anmelder: Shinetsu Chemical Co, Erfinder: Toshio Shinohara et al.
  4. H.R. Kricheldorf: Silicon in Polymer Synthesis. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-79175-8, S. 483 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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