Cyclohexenoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexenoxid
Andere Namen	Cyclohexan-1,2-epoxid; 7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptan; 3,4-Diepoxycyclohexan; 1,2-Epoxycyclohexan;
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-007-7
ECHA-InfoCard	100.005.462
PubChem	9246
ChemSpider	8890
Wikidata	Q2750068
Eigenschaften
Molare Masse	98,145 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	ca. −40°C[1]
Siedepunkt	ca. 130 °C[1]
Dampfdruck	12 mbar (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐311+331‐314
	P: 210‐280‐301+312+330‐303+361+353‐304+340+311‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexenoxid ist ein cycloaliphatisches Epoxid. Es kann in kationischer Polymerisation zu Poly(cyclohexenoxid) reagieren. Da Cyclohexenoxid monovalent ist, ist Poly(cyclohexenoxid) ein Thermoplast.

Herstellung

Cyclohexenoxid wird in einer Epoxidierung aus Cyclohexen hergestellt. Die Epoxidierung kann entweder in einem homogenen Reaktionsmedium durch Persäuren stattfinden[2] oder heterogen katalysiert (z. B. durch Silber mit molekularem Sauerstoff):[3][4][5]

Synthese von Cyclohexenoxid

In der industriellen Herstellung ist die heterogen katalysierte Herstellung bevorzugt, aufgrund besserer Atomökonomie, einer einfacheren Abtrennung des Produktes und leichtem Recycling des (verbrauchten) Katalysators. Ein kurzer Überblick über die Oxidation von Cyclohexen durch Wasserstoffperoxid ist in der Literatur gegeben.[6] In jüngster Zeit wurde gefunden, dass die katalytische Oxidation durch immobilisierte Metalloporphyrin-Komplexe eine effiziente Möglichkeit darstellt.[7][8]

Analyse

Cyclohexenoxid wurde ausführlich mit analytischen Methoden untersucht. Ein guter Überblick ist in der Literatur gegeben.[9] Eine Studie zur Polymerisation von Cyclohexenoxid in Lösung und die IR-, ¹H-NMR- und MALDI-TOF-Spektren des Produktes zusammen mit den SEC-Chromatogrammen finden sich in der Literatur.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2-Epoxycyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
M. Quenard, V. Bonmarin, G. Gelbard: Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. In: Tetrahedron Letters. 28, 1987, S. 2237–2238, doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.
Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer: Ethylene Oxide. doi:10.1002/14356007.a10_117.
Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on Mo^VI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. doi:10.1039/FT9959103969.
V. K. Ambili, S. Sugunan: Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Hrsg.: Faculty of Sciences. (cusat.ac.in [abgerufen am 27. Juli 2014]).
Costa, Andréia A. Ghesti, Grace F. de Macedo, Julio L. Braga, Valdeilson S. Santos, Marcello M. Dias, José A. Dias, C.L. Sílvia: Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 282, Nr. 1–2, 2008, S. 149–157. doi:10.1016/j.molcata.2007.12.024.
Xian-Tai Zhou, Hong-Bing Ji, Jian-Chang Xu, Li-Xia Pei, Le-Fu Wang, Xing-Dong Yao: Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. In: Tetrahedron Letters. 48, Nr. 15, 2007, S. 2691–2695. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
R. M. Ibberson, O. Yamamuro, I. Tsukushi: The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. In: Chemical physics letters. 423, Nr. 4–6, 2006, S. 454–458. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004.
Ahmed Yahiaoui, Mohammed Belbachir, Jeanne Claude Soutif, Laurent Fontaine: Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. In: Materials Letters. 59, Nr. 7, 2005, S. 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,2-Epoxycyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] M. Quenard, V. Bonmarin, G. Gelbard: Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. In: Tetrahedron Letters. 28, 1987, S. 2237–2238, doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.

[3] Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.

[4] Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer: Ethylene Oxide. doi:10.1002/14356007.a10_117.

[5] Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on Mo^VI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. doi:10.1039/FT9959103969.

[6] V. K. Ambili, S. Sugunan: Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Hrsg.: Faculty of Sciences. (cusat.ac.in [abgerufen am 27. Juli 2014]).

[7] Costa, Andréia A. Ghesti, Grace F. de Macedo, Julio L. Braga, Valdeilson S. Santos, Marcello M. Dias, José A. Dias, C.L. Sílvia: Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 282, Nr. 1–2, 2008, S. 149–157. doi:10.1016/j.molcata.2007.12.024.

[8] Xian-Tai Zhou, Hong-Bing Ji, Jian-Chang Xu, Li-Xia Pei, Le-Fu Wang, Xing-Dong Yao: Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. In: Tetrahedron Letters. 48, Nr. 15, 2007, S. 2691–2695. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.066.

[9] R. M. Ibberson, O. Yamamuro, I. Tsukushi: The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. In: Chemical physics letters. 423, Nr. 4–6, 2006, S. 454–458. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004.

[10] Ahmed Yahiaoui, Mohammed Belbachir, Jeanne Claude Soutif, Laurent Fontaine: Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. In: Materials Letters. 59, Nr. 7, 2005, S. 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.